((2S,4R,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-{2-[(1S,3S,5R,7R)-3-((4R,5S)-5-formyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-2,6-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-7-yl]-ethyl}-tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-carbamic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester | 123568-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: ((2S,4R,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-{2-[(1S,3S,5R,7R)-3-((4R,5S)-5-formyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-2,6-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-7-yl]-ethyl}-tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-carbamic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
• CAS: 123568-59-2
• 化学式: C₃₂H₅₉NO₉Si₂
• 分子量: 657.993
• InChiKey: AFQYTQNJXRWBNU-CWBABUFCSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Triphenyl-{(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[(2S,3S,4S,5R)-3,4,5-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8,8-bis-ethylsulfanyl-2-methyl-octyl]-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl}-phosphonium; iodide 、 ((2S,4R,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-{2-[(1S,3S,5R,7R)-3-((4R,5S)-5-formyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-2,6-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-7-yl]-ethyl}-tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-carbamic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  完全保护的海葵毒素羧酸的全合成

  摘要：

  完全受保护的海葵毒素羧酸的全合成是由八个构建单元实现的。C.22-C.23 和 C.37-C.38 键是通过 Wittig 烯化和氢化形成的。Ni(II)/Cr(II) 介导的偶联反应用于形成 C.7-C.8 和 C.84-C.85 键。TIOH 加速的二烯合成用于形成 C.75-C.76 键。C.98-C.99 烯键是通过 Wittig 反应引入的，而 C.51-C.52 烯键是通过霍纳-埃蒙斯反应引入的，然后是立体选择性的 LiBH 4 /EuCl 3 还原

  DOI：

  10.1021/ja00201a037
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,4R,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-{2-[(1S,3S,5R,7R)-3-((4R,5R)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-2,6-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-7-yl]-ethyl}-tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-carbamic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 ((2S,4R,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-{2-[(1S,3S,5R,7R)-3-((4R,5S)-5-formyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-2,6-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-7-yl]-ethyl}-tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-carbamic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  完全保护的海葵毒素羧酸的全合成

  摘要：

  完全受保护的海葵毒素羧酸的全合成是由八个构建单元实现的。C.22-C.23 和 C.37-C.38 键是通过 Wittig 烯化和氢化形成的。Ni(II)/Cr(II) 介导的偶联反应用于形成 C.7-C.8 和 C.84-C.85 键。TIOH 加速的二烯合成用于形成 C.75-C.76 键。C.98-C.99 烯键是通过 Wittig 反应引入的，而 C.51-C.52 烯键是通过霍纳-埃蒙斯反应引入的，然后是立体选择性的 LiBH 4 /EuCl 3 还原

  DOI：

  10.1021/ja00201a037