9-benzyl-4-carboxy-8,13-dichloro-1-methyltriptycene | 126536-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 9-benzyl-4-carboxy-8,13-dichloro-1-methyltriptycene
• CAS: 126536-41-2
• 化学式: C₂₉H₂₀Cl₂O₂
• 分子量: 471.383
• InChiKey: UEGAVHAHXBNFHQ-SIDLAZDFSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-benzyl-4-carboxy-8,13-dichloro-1-methyltriptycene 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 9-benzyl-8,13-dichloro-4-cyano-1-methyltriptycene
  参考文献：
  名称：

  9-(4-取代苄基)-8,13-二氯-1,4-二甲基三苯和 4-取代 9-苄基-8,13-二氯-1-甲基三烯的旋转异构体中异常种群比率的影响：CH3·· ·π氢键

  摘要：

  取代的 9-benzyl-8,13-dichloro-1-methyltriptycenes 中旋转异构体的总体比率通过溶液中的平衡来检测。随着 9-苄基上的电子密度增加和 1-甲基的酸度增加，sc 异构体的数量增加。除了 4-硝基苄基化合物外，所有检测的化合物的 sc/ap 比率均大于 2，即统计值。相比之下，MM2 计算表明 sc 异构体比 ap 不稳定。1 kcal mol−1。这种差异以及对旋转异构体种群的替代效应归因于主要通过电荷转移相互作用稳定系统的 sc 形式中 CH3…π 相互作用的存在，但不包括在 MM2 计算中。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2923
• 作为产物：
  描述：

  在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 9-benzyl-4-carboxy-8,13-dichloro-1-methyltriptycene
  参考文献：
  名称：

  9-(4-取代苄基)-8,13-二氯-1,4-二甲基三苯和 4-取代 9-苄基-8,13-二氯-1-甲基三烯的旋转异构体中异常种群比率的影响：CH3·· ·π氢键

  摘要：

  取代的 9-benzyl-8,13-dichloro-1-methyltriptycenes 中旋转异构体的总体比率通过溶液中的平衡来检测。随着 9-苄基上的电子密度增加和 1-甲基的酸度增加，sc 异构体的数量增加。除了 4-硝基苄基化合物外，所有检测的化合物的 sc/ap 比率均大于 2，即统计值。相比之下，MM2 计算表明 sc 异构体比 ap 不稳定。1 kcal mol−1。这种差异以及对旋转异构体种群的替代效应归因于主要通过电荷转移相互作用稳定系统的 sc 形式中 CH3…π 相互作用的存在，但不包括在 MM2 计算中。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2923

文献信息

• Substituent Effects on the Populations of Rotational Isomers in 9-Benzyl-8,13-dichloro-1-methyltriptycenes. Evidence for the Presence of CH₃···π Interactions
  作者：Yasufumi Nakai、Gaku Yamamoto、Michinori Oki

  DOI：10.1246/cl.1987.89

  日期：1987.1.5

  benzyl group is more electron-donating and as that in the benzeno bridge which bears the 1-methyl group is more electron-withdrawing. The results are interpreted as indicating the presence of CH3···π interactions.

  通过 1 H NMR 光谱检查取代的 9-苄基-8,13-二氯-1-甲基三烯衍生物中的总体比率±sc/ap 表明，随着苄基中的取代基更多地提供电子和因为带有1-甲基的苯桥更吸电子。结果被解释为表明存在 CH3...π 相互作用。