(E)-(S)-1-((3S,5S)-3,5-bis-methoxymethoxy-2,6,6-trimethyl-5-propynoyl-cyclohex-1-enyl)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-2-en-1-one | 1187618-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(S)-1-((3S,5S)-3,5-bis-methoxymethoxy-2,6,6-trimethyl-5-propynoyl-cyclohex-1-enyl)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-2-en-1-one
• CAS: 1187618-42-3
• 化学式: C₃₆H₅₄O₉Si
• 分子量: 658.905
• InChiKey: OTSAXOBVTWDPOE-IBKOQQIESA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-1-((3S,5S)-3,5-bis-methoxymethoxy-2,6,6-trimethyl-5-propynoyl-cyclohex-1-enyl)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-2-en-1-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到1-((1S,5S)-3-{2-[(S)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydrofuran-2-yl]-acetyl}-1,5-bis-methoxymethoxy-2,2,4-trimethyl-cyclohex-3-enyl)-propynone
  参考文献：
  名称：

  使用级联自由基环化序列在途中向紫杉醇合成四氧-双-北-紫杉二烯

  摘要：

  描述了从对应于紫杉烷中的环A的环己醛18和乙烯基锡烷24开始的取代烯键28a，33b和36的简明合成。用Bu 3 SnH–AIBN处理36不会导致串联自由基大环化－自由基转环序列预期的氧取代紫杉二烯37的产生；相反，结果混合了不明的产品。当在类似条件下用Bu 3 SnH–AIBN处理对应于醇36的PMB醚33b时，p-茴香醛作为主要副产物被分离出来，但是没有观察到形成紫杉二烯的证据。相比之下，当用Bu 3 SnH-AIBN处理时，碘二烯二酮41（即脱氧36）经历了串联自由基大环化-环转移序列，从而以44％的产率产生了四氧-双-北-紫杉二烯42。尝试从甲硅烷基醚28a到碘化物28c的路线合成醇28b，而是通过分子内的氧-迈克尔反应得到了取代的四氢呋喃29。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.021
• 作为产物：
  描述：

  (E,4S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(3S,5S)-5-(1-hydroxyprop-2-ynyl)-3,5-bis(methoxymethoxy)-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-2-en-1-one 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以13.3 mg的产率得到(E)-(S)-1-((3S,5S)-3,5-bis-methoxymethoxy-2,6,6-trimethyl-5-propynoyl-cyclohex-1-enyl)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用级联自由基环化序列在途中向紫杉醇合成四氧-双-北-紫杉二烯

  摘要：

  描述了从对应于紫杉烷中的环A的环己醛18和乙烯基锡烷24开始的取代烯键28a，33b和36的简明合成。用Bu 3 SnH–AIBN处理36不会导致串联自由基大环化－自由基转环序列预期的氧取代紫杉二烯37的产生；相反，结果混合了不明的产品。当在类似条件下用Bu 3 SnH–AIBN处理对应于醇36的PMB醚33b时，p-茴香醛作为主要副产物被分离出来，但是没有观察到形成紫杉二烯的证据。相比之下，当用Bu 3 SnH-AIBN处理时，碘二烯二酮41（即脱氧36）经历了串联自由基大环化-环转移序列，从而以44％的产率产生了四氧-双-北-紫杉二烯42。尝试从甲硅烷基醚28a到碘化物28c的路线合成醇28b，而是通过分子内的氧-迈克尔反应得到了取代的四氢呋喃29。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.021