5-(cyclopropylethynyl)picolinic acid | 1174322-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(cyclopropylethynyl)picolinic acid
• 英文别名: 5-(2-cyclopropylethynyl)pyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 1174322-62-3
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: OZWFVAVSKMWMGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	ethyl 5-cyclopropylethynyl-pyridine-2-carboxylate	1174322-63-4	C13H13NO2	215.252

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(5-amino-2-fluorophenyl)-5,5-difluoro-4-methyl-5,6-dihydro-4H-[1,3]oxazin-2-ylamine 、 5-(cyclopropylethynyl)picolinic acid 生成 5-cyclopropylethynyl-pyridine-2-carboxylic acid [3-((R)-2-amino-5,5-difluoro-4-methyl-5,6-dihydro-4H-[1,3]oxazin-4-yl)-4-fluoro-phenyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  2-amino-5,5-difluoro-5,6-dihydro-4H-[1,3]oxazin-4-yl)-phenyl]-amides

  摘要：

  本发明涉及具有BACE1和/或BACE2抑制活性的2-氨基-5,5-二氟-5,6-二氢-4H-[1,3]噁唑-4-基]-苯基]-酰胺的化合物，其制造、含有它们的制药组合物以及它们作为治疗活性物质的用途。本发明的活性化合物在治疗和/或预防阿尔茨海默病和2型糖尿病等方面具有用途。

  公开号：

  US08389513B2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(cyclopropylethynyl)picolinate 在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 0.33h， 以73%的产率得到5-(cyclopropylethynyl)picolinic acid
  参考文献：
  名称：

  BRIDGED BICYCLIC AMINO THIAZINE DIOXIDE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF BETA-SECRETASE AND METHODS OF USE THEREOF

  摘要：

  本发明提供了一类新的化合物，用于调节β-分泌酶（BACE）活性。这些化合物具有一般的化学式I： 其中化学式I中的变量A4、A5、A6、A8、R1、R2、R3、R7和n，在本文中分别定义。该发明还提供了包括这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物用于治疗与A-beta斑块形成和沉积相关的疾病和/或症状的对应用途，这些疾病和症状是由BACE的生物活性引起的。这种由BACE介导的疾病包括阿尔茨海默病、认知缺陷、认知障碍、精神分裂症和其他中枢神经系统疾病。该发明还提供了化学式II和其亚式化合物、化学式III的化合物、中间体以及用于制备化学式I-III及其亚式化合物的化合物的制备的过程和方法。

  公开号：

  US20150038497A1

文献信息

• FUSED MULTI-CYCLIC SULFONE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF BETA-SECRETASE AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20140213581A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  The present invention provides a new class of compounds useful for the modulation of beta-secretase enzyme (BACE) activity. The compounds have a general Formula I: wherein variables A 5 , A 6 , A 8 , R 1 , R 2 , R 3 , R 7 , X, Y, n and o of Formula I, independently, are defined herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds, and corresponding uses of the compounds and compositions for treatment of disorders and/or conditions related to A-beta plaque formation and deposition, resulting from the biological activity of BACE. Such BACE mediated disorders include, for example, Alzheimer's Disease, cognitive deficits, cognitive impairments, schizophrenia and other central nervous system conditions. The invention further provides compounds of Formula II and sub-formula embodiments thereof, compounds of Formula III, intermediates and processes and methods useful for the preparation of compounds of Formulas I-III, and sub-Formulas thereof.

  本发明提供了一类新的化合物，用于调节β-分泌酶（BACE）活性。这些化合物具有一般的化学式I： 其中化学式I中的变量A 5 、A 6 、A 8 、R 1 、R 2 、R 3 、R 7 、X、Y、n和o在此独立定义。该发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物用于治疗与A-beta斑块形成和沉积相关的疾病和/或症状的对应用途，这些疾病和症状是由BACE的生物活性引起的。这种由BACE介导的疾病包括阿尔茨海默病、认知缺陷、认知障碍、精神分裂症和其他中枢神经系统疾病。该发明还提供了化学式II和其亚式化合物、化学式III的化合物、中间体以及用于制备化学式I-III及其亚式化合物的化合物的制备过程和方法。
• [EN] 1,4-OXAZEPINES AS BACE1 AND/OR BACE2 INHIBITORS<br/>[FR] 1,4-OXAZÉPINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE BACE1 ET/OU BACE2
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012110459A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  This invention relates to compounds of the formula wherein and R1 to R3 are as described below, or to pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are BACE1 and/or BACE2 inhibitors and can be used as medicaments for the therapeutic and/or prophylactic treatment of diseases such as Alzheimer's disease, diabetes, particularly type 2 diabetes, and other metabolic disorders.

  这项发明涉及以下式中的化合物，其中R1至R3如下所述，或其药学上可接受的盐。这些化合物是BACE1和/或BACE2抑制剂，可用作治疗和/或预防治疗阿尔茨海默病、糖尿病，特别是2型糖尿病，以及其他代谢性疾病的药物。
• FUSED AMINODIHYDROTHIAZINE DERIVATIVES
  申请人：SUZUKI Yuichi

  公开号：US20090209755A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  A compound represented by the general formula: or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a solvate thereof, wherein Ring A is a C 6-14 aryl group or the like, L is —NR e CO— or the like (wherein R e is a hydrogen atom or the like), Ring B is a C 6-14 aryl group or the like, X is a C 1-3 alkylene group or the like, Y is a single bond or the like, Z is a C 1-3 alkylene group or the like, R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom or the like, and R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are independently a hydrogen atom, a halogen atom or the like, has an Aβ production inhibitory effect or a BACE1 inhibitory effect and is useful as a prophylactic or therapeutic agent for a neurodegenerative disease caused by Aβ and typified by Alzheimer-type dementia.

  一个由以下通用公式表示的化合物：或其药用可接受的盐或其溶剂化物，其中环A是C6-14芳基或类似物，L是—NReCO—或类似物（其中Re是氢原子或类似物），环B是C6-14芳基或类似物，X是C1-3烷基烯基或类似物，Y是单键或类似物，Z是C1-3烷基烯基或类似物，R1和R2各自独立地是氢原子或类似物，而R3、R4、R5和R6各自独立地是氢原子、卤原子或类似物，具有Aβ产生抑制作用或BACE1抑制作用，并且可用作由Aβ引起的以阿尔茨海默型痴呆为特征的神经退行性疾病的预防或治疗剂。
• 1,3-OXAZINES AS BACE1 AND/OR BACE2 INHIBITORS
  申请人：Hilpert Hans

  公开号：US20120258962A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The present invention provides 4-(3-Amino-phenyl)-5,6-dihydro-4H-[1,3]oxazin-2-ylamines of formula I having BACE1 and/or BACE2 inhibitory activity, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as therapeutically active substances. The active compounds of the present invention are useful in the therapeutic and/or prophylactic treatment of e.g. Alzheimer's disease and type 2 diabetes.

  本发明提供了具有BACE1和/或BACE2抑制活性的式I的4-(3-氨基苯基)-5,6-二氢-4H-[1,3]噁嗪-2-胺，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为治疗活性物质的用途。本发明的活性化合物在治疗和/或预防治疗阿尔茨海默病和2型糖尿病等疾病方面是有用的。
• [EN] 1,3 OXAZINES AS BACE1 AND/OR BACE2 INHIBITORS<br/>[FR] 1,3-OXAZINES À TITRE D'INHIBITEURS DE BACE1 ET/OU DE BACE2
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012139993A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The present invention provides 4-(3-Amino-phenyl)-5,6-dihydro-4H-[1,3]oxazin-2-ylamines of formula (I) having BACE1 and/or BACE2 inhibitory activity, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as therapeutically active substances. The active compounds of the present invention are useful in the therapeutic and/or prophylactic treatment of e.g. Alzheimer's disease and type 2 diabetes.

  本发明提供了具有BACE1和/或BACE2抑制活性的式(I)的4-(3-氨基苯基)-5,6-二氢-4H-[1,3]噁嗪-2-胺，以及它们的制备方法、含有它们的药物组合物和它们作为治疗活性物质的用途。本发明的活性化合物在治疗和/或预防治疗阿尔茨海默病和2型糖尿病等疾病方面是有用的。