diethyl 2,4-diacetyl-3-(3-chlorophenyl)pentanedionate | 402477-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2,4-diacetyl-3-(3-chlorophenyl)pentanedionate
• 英文别名: Diethyl 2,4-diacetyl-3-(3-chlorophenyl)pentanedioate
• CAS: 402477-27-4
• 化学式: C₁₉H₂₃ClO₆
• 分子量: 382.841
• InChiKey: GXVDCYAODAEIMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,4-diacetyl-3-(3-chlorophenyl)pentanedionate 在 乙醇 、 水 、 乙酰氯 、 尿素 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 6.33h， 生成 β-(chloro-3 phenyl) glutarimide
  参考文献：
  名称：

  假肽胍-胍催化前手性三酰基胺的对映选择性去对称化

  摘要：

  已经在不对称有机催化中探索了具有C s对称性的三酰基胺，从而在具有弱配位阴离子的手性假肽胍-胍盐的催化下通过甲醇分解开发了一种新的催化对映选择性去对称化前手性三酰基胺。这种有机催化方法为合成有用的具有 1,5-二羰基部分的手性酰亚胺酯提供了一种有效的方法，其合成潜力已在两种 GABA 类似药物的不对称合成中得到体现，( R )-巴氯芬·HCl 和 ( S )-普瑞巴林。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02785
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 3-氯苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 diethyl 2,4-diacetyl-3-(3-chlorophenyl)pentanedionate
  参考文献：
  名称：

  假肽胍-胍催化前手性三酰基胺的对映选择性去对称化

  摘要：

  已经在不对称有机催化中探索了具有C s对称性的三酰基胺，从而在具有弱配位阴离子的手性假肽胍-胍盐的催化下通过甲醇分解开发了一种新的催化对映选择性去对称化前手性三酰基胺。这种有机催化方法为合成有用的具有 1,5-二羰基部分的手性酰亚胺酯提供了一种有效的方法，其合成潜力已在两种 GABA 类似药物的不对称合成中得到体现，( R )-巴氯芬·HCl 和 ( S )-普瑞巴林。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02785

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Amide Derivatives of (6-Chloro-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)acetic Acid as Potential Anti-inflammatory Agents with Lower Gastrointestinal Toxicity
  作者：Meenakshi Sharma、Saumendra Mohan Ray

  DOI：10.1248/cpb.56.626

  日期：——

  A variety of amide derivatives of (6-chloro-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)acetic acid were synthesized and screened for their anti-inflammatory and related biological activities. These compounds were found to be longer acting and showed residual activity exceeding that of standard indomethacin. The studies with SKF-525A, a standard hepatic microsomal enzyme inhibitor showed that probably the test compound

  合成了多种（6-氯-2,3-二氢-1H-茚满-1-基）乙酸的酰胺衍生物，并筛选了它们的抗炎及相关生物活性。发现这些化合物作用时间更长，并且显示出超过标准消炎痛的残留活性。用标准肝微粒体酶抑制剂SKF-525A进行的研究表明，受试化合物本身可能是活性物质。化合物6y在ED30为6.45 mg / kg时表现出最佳的活性曲线，但是发现该化合物在100 mg / kg po下有毒。尽管这些化合物表现出明显的止痛和解热活性，但未能阻止佐剂诱导的继发性炎症的发展。关节炎分析。化合物6x显示出94％的乙酸诱导扭体抑制作用。研究表明，TNF-α的拮抗作用可能不涉及这些化合物的作用机理。然而，与消炎痛相比，在100 mg / kg po的测试剂量水平下，发现这些化合物仅具有轻度的致溃疡潜力。