甲酸钠-13C | 23102-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 中文名称: 甲酸钠-13C
• 中文别名: 甲酸-13C钠盐；Formic-13Cacidsodiumsalt甲-13C酸钠盐
• 英文名称: sodium (13)C-formate
• 英文别名: sodium <13C>formate；sodium formate；sodium formate-¹³C；¹³C sodium formate；Sodium formate-13C；sodium;oxo(113C)methanolate
• CAS: 23102-86-5
• 化学式: CHO₂*Na
• 分子量: 68.9965
• InChiKey: HLBBKKJFGFRGMU-YTBWXGASSA-M

物化性质

• 熔点：
  259-262 °C(lit.)
• 溶解度：
  可溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.63
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸钠-13C 反应 0.13h， 生成 [13C2]-草酸
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatische Synthese von13C-markierter S-(-)-�pfels�ure

  摘要：

  The first regio- and stereospecific synthesis of S-(-)-C-13-malic acid 5 with a high incorporation of C-13 and excellent enantiomeric excess is described. S-(-)-C-13-malic acid 5 was synthesized in a three-step reaction starting with ethyl acetate 2 and diethyl oxalate 1. The produced sodium diethyl oxaloacetate 3 was then enantioselectively reduced with bakers' yeast to S-(-)-C-13-malic acid diethylester 4 which was hydrolyzed to S-(-)-C-13-malic acid 5.

  DOI：

  10.1002/prac.19933350405
• 作为产物：
  描述：

  重碳酸钠-13C 在 甲醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 甲酸钠-13C
  参考文献：
  名称：

  在温和的水热条件下，分子水在Pd0.5Cu0.5 / C上促进了甲醇催化碳酸氢盐还原成甲酸。

  摘要：

  将碳酸氢盐（一种在碱性溶液中捕获的典型CO 2产物）直接还原成增值有机物，是实现简化的绿色CO 2捕获和利用过程的一种有前途的方法。在这项工作中，报道了在温和的水热条件下碳酸氢盐还原与甲醇氧化成甲酸双重生成的新策略。在180°C下通过Pd 0.5 Cu 0.5 / C催化剂获得基于还原剂甲醇的68％的甲酸生产效率和接近100％的甲酸选择性。一项操作性热液ATR-FTIR研究证明，碳酸氢盐被原位还原从甲醇中产生氢气，然后逐步将其氧化为甲醛和甲酸。值得注意的是，DFT计算和对13 C和2 H（D）同位素标记的qNMR研究表明，H 2 O分子不仅为还原碳酸氢盐提供了氢，而且还充当了增强Pd 0.5 Cu催化性能的必不可少的促进剂。0.5 / C用于甲醇活化。

  DOI：

  10.1039/d0gc02785e

文献信息

• Biosynthesis of the antitumor antibiotic sparsomycin
  作者：Ronald J. Parry、Yan Li、Elizabeth Eudy Gomez

  DOI：10.1021/ja00041a007

  日期：1992.7

  The biosynthesis of the antitumor antibiotic sparsomycin (1) has been investigated by administration of isotopically labeled precursors to Streptomyces sparsogenes var. sparsogenes. These studies indicated that the dithioacetal moiety (2) of sparsomycin is derived from L-cysteine via the intermediacy of 5-methylcysteine and S-(methylthiomethyl)cysteine, with reduction of the carboxyl group of 5-(m

  已经通过向 Streptomyces sparsogenes var. 施用同位素标记的前体研究了抗肿瘤抗生素稀疏霉素 (1) 的生物合成。生成素。这些研究表明，稀疏霉素的二硫缩醛部分 (2) 是通过 5-甲基半胱氨酸和 S-(甲硫基甲基) 半胱氨酸的中间体从 L-半胱氨酸衍生而来的，5-(甲硫基甲基) 半胱氨酸的羧基在与尿嘧啶部分 (3)。对稀疏霉素尿嘧啶部分 (3) 来源的调查表明，它是通过一个涉及氨基酸两个环的侧链丢失和氧化开环的过程从 L-色氨酸中衍生出来的。yV-甲酰基邻氨基苯甲酸在该过程中的中间体被排除。
• N-Dealkylation of an <i>N</i>-Cyclopropylamine by Horseradish Peroxidase. Fate of the Cyclopropyl Group
  作者：Christopher L. Shaffer、Martha D. Morton、Robert P. Hanzlik

  DOI：10.1021/ja0111479

  日期：2001.9.1

  which catalyze their oxidative N-dealkylation. A key intermediate in both processes is postulated to be a highly reactive aminium cation radical formed by single electron transfer (SET) oxidation of the nitrogen center, but direct evidence for this has remained elusive. To address this deficiency and identify the fate of the cyclopropyl group lost upon N-dealkylation, we have investigated the oxidation

  环丙胺使催化其氧化性 N-脱烷基化的细胞色素 P450 酶失活。两个过程中的一个关键中间体被假定为通过氮中心的单电子转移 (SET) 氧化形成的高活性胺阳离子自由基，但对此的直接证据仍然难以捉摸。为了解决这一缺陷并确定 N-脱烷基化后环丙基丢失的命运，我们研究了辣根过氧化物酶（一种众所周知的 SET 酶）对 N-环丙基-N-甲基苯胺 (3) 的氧化。为了比较，类似的研究与 N-异丙基-N-甲基苯胺 (9) 和 N,N-二甲基苯胺 (8) 平行进行。在标准过氧化条件下（HRP、H(2)O(2)、空气），HRP 在 15-30 分钟内将 8 完全氧化为 N-甲基苯胺 (4) 加甲醛，而 9 氧化得更慢（< 10% 在 60 分钟内）只产生 N-异丙基苯胺 (10) 和甲醛（不形成丙酮和 4）。与 9 的结果相反，3 的氧化在 <60 分钟内完成并提供 4（20% 产率）加上痕量苯胺。通过使用
• Palladium-Catalyzed Hydroxycarbonylation of Aryl and Vinyl Halides or Triflates by Acetic Anhydride and Formate Anions
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani

  DOI：10.1021/ol0354371

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] The palladium-catalyzed reaction of aryl and vinyl halides or triflates in the presence of acetic anhydride and lithium formate as a condensed source of carbon monoxide provides an efficient simple route to the synthesis of the corresponding carboxylic acids. The reaction proceeds very smoothly under mild conditions and tolerates a wide range of functional groups, including ether

  [反应：参见正文]在乙酸酐和甲酸锂作为一氧化碳的缩合来源的情况下，芳基和乙烯基卤化物或三氟甲磺酸酯的钯催化反应为合成相应的羧酸提供了一条有效的简单途径。该反应在温和条件下进行得非常顺利，并且可以耐受各种官能团，包括醚，酮，酯和硝基。邻位取代基的存在不妨碍反应。可以通过使用H（13）COONa轻松制备标记的羰基产品。
• Photoinduced Hydrocarboxylation via Thiol-Catalyzed Delivery of Formate Across Activated Alkenes
  作者：Sara N. Alektiar、Zachary K. Wickens

  DOI：10.1021/jacs.1c07562

  日期：2021.8.25

  Herein we disclose a new photochemical process to prepare carboxylic acids from formate salts and alkenes. This redox-neutral hydrocarboxylation proceeds in high yields across diverse functionalized alkene substrates with excellent regioselectivity. This operationally simple procedure can be readily scaled in batch at low photocatalyst loading (0.01% photocatalyst). Furthermore, this new reaction can

  在此，我们公开了一种从甲酸盐和烯烃制备羧酸的新光化学方法。这种氧化还原中性的加氢羧化反应在多种功能化烯烃底物上以高产率进行，具有优异的区域选择性。这种操作简单的程序可以很容易地在低光催化剂负载（0.01% 光催化剂）下批量缩放。此外，这种新反应可以利用市售的甲酸盐碳同位素来直接合成同位素标记的羧酸。机理研究支持涉及硫醇催化自由基链过程的工作模型，其中来自甲酸盐的原子通过CO 2 •–作为关键的反应中间体传递穿过烯烃底物。
• Deprotonation of a formato ligand by a <i>cis</i>-coordinated carbyne ligand within a bis(phenolate) tungsten complex
  作者：Tobias Schindler、Albert Paparo、Haruka Nishiyama、Thomas P. Spaniol、Hayato Tsurugi、Kazushi Mashima、Jun Okuda

  DOI：10.1039/c8dt03056a

  日期：——

  Deprotonation of a formato ligand by a cis-coordinated propylidyne ligand in a tungsten(VI) complex [(OSSO)W(CEt)(OCHO)] (3) that contains a tetradentate bis(phenolato) ligand (OSSO = 1,4-dithiabutanediyl-2,2′-bis(4,6-di-tert-butyl-phenolato)}) gave the dioxo complex [(OSSO)WO2] (4) along with CO, ethylene and propylene as major products of decomposition.

  钨（VI）配合物[（OSSO）W（CEt）（OCHO）]（3）中包含顺式配位的丙炔配体对甲酰胺配体的去质子化（3），该配合物包含四齿双（酚基）配体（OSSO = 1,4 -二硫代丁烷二基-2,2'-双（4,6-二叔丁基-苯酚基）}）生成二氧杂配合物[（OSSO）WO 2 ]（4）以及作为主要分解产物的CO，乙烯和丙烯。