5-hydroxy-6,6-dimethyl-heptanal cyclohemiacetal | 90677-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 5-hydroxy-6,6-dimethyl-heptanal cyclohemiacetal
• 英文别名: 6-tert-butyl-tetrahydro-pyran-2-ol；6-Tert-butyloxan-2-ol
• CAS: 90677-02-4
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: PVSQMNHSQVBTBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 5-hydroxy-6,6-dimethyl-heptanal cyclohemiacetal 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (+/-)-(2R,6R)-2-tert-butyl-6-((R)-2-nitro-1-phenylethoxy)tetrahydropyran 、 (+/-)-(2R,6R)-2-tert-butyl-6-((S)-2-nitro-1-phenylethoxy)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  δ-内酯阴离子的氧-迈克尔反应中非对映异构控制的起源：一项计算和实验研究。

  摘要：

  通过从头算（MP2）能量优化的密度泛函（B3LYP）计算，研究了“裸” 6-取代的δ-乳酸酯的烷基化和迈克尔加成中的非对映选择性。已经通过实验测试了所提出的用于该反应中立体控制起源的模型。由于偏爱醇盐和6-取代基都位于烷基化过渡结构中的赤道，该反应导致整个THP环具有很高的顺式非对映选择性。在将这些乳酸酯的氧基-迈克尔加成到β-取代的硝基烯烃中时，我们提出对硝基的高非对映选择性β-是空间，立体电子和溶剂化因子结合的结果。

  DOI：

  10.1002/chem.200801368