3’,4’-dihydro-1’H-spiro[cyclopentane-1,2’-naphthalene]-1’,3-dione | 20113-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3’,4’-dihydro-1’H-spiro[cyclopentane-1,2’-naphthalene]-1’,3-dione
• 英文别名: 3-Oxocyclopentan-(1-spiro-2')-1'-oxotetralin；Spiro[3,4-dihydronaphthalene-2,3'-cyclopentane]-1,1'-dione
• CAS: 20113-78-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: IUTLJUPOINQIGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(trimethylsilylethynyl)-2-cyclopenten-1-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 苄基三乙基氯化铵 、 氢气 、 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 3’,4’-dihydro-1’H-spiro[cyclopentane-1,2’-naphthalene]-1’,3-dione
  参考文献：
  名称：

  NHC催化苯甲醛系链与环烯酮的分子内固结反应构建螺旋稠合三环骨架

  摘要：

  由市售的2-羟基苯甲醛通过三步法，包括三氟甲磺酸盐的形成，Sonogashira交叉偶联和区域选择性氢化来制备具有环烯酮的各种苯甲醛系链。然后将这些底物暴露于N-杂环卡宾，随后分子内Stetter反应顺利进行，以30-87％的收率得到各种螺旋稠合的三环1,4-二酮。在Stetter条件下，呋喃醛和烟醛衍生物也参与了该反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01403