5-(2,4-Dichloro-phenoxymethyl)-1,3-dimethyl-1,7-dihydro-thiopyrano[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione | 897935-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 5-(2,4-Dichloro-phenoxymethyl)-1,3-dimethyl-1,7-dihydro-thiopyrano[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 897935-89-6
• 化学式: C₁₆H₁₄Cl₂N₂O₃S
• 分子量: 385.271
• InChiKey: PEAZNXDQYGXEMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  53.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,4-Dichloro-phenoxymethyl)-1,3-dimethyl-1,7-dihydro-thiopyrano[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 8.0h， 以38%的产率得到5-[1-(2,4-Dichloro-phenoxy)-meth-(E)-ylidene]-1,3-dimethyl-1,5,6,7-tetrahydro-thiopyrano[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  嘧啶环化呋喃噻喃的合成 ?? 有效的顺序和串联催化克莱森重排 ?? 分子内加氢芳氧基化

  摘要：

  在嘧啶杂环的 C-5 和 C-6 位置融合的迄今为止未报道的呋喃噻喃部分的区域选择性合成是通过应用连续克莱森重排实现的，其中第二次芳香克莱森重排和分子内氢芳氧基化由氯化铝催化。还在热条件下研究了第二个芳族克莱森重排步骤，以得到大部分异构化的环外化合物。通过相应硫化物的热[3,3] σ重排合成了前体内环化合物。关键词：氯化铝，连续克莱森重排，氢芳氧基化，呋喃噻喃，嘧啶。

  DOI：

  10.1139/v06-020
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-dichlorophenyl)oxy-4-chloro-but-2-yne 在 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 乙醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5-(2,4-Dichloro-phenoxymethyl)-1,3-dimethyl-1,7-dihydro-thiopyrano[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  嘧啶环化呋喃噻喃的合成 ?? 有效的顺序和串联催化克莱森重排 ?? 分子内加氢芳氧基化

  摘要：

  在嘧啶杂环的 C-5 和 C-6 位置融合的迄今为止未报道的呋喃噻喃部分的区域选择性合成是通过应用连续克莱森重排实现的，其中第二次芳香克莱森重排和分子内氢芳氧基化由氯化铝催化。还在热条件下研究了第二个芳族克莱森重排步骤，以得到大部分异构化的环外化合物。通过相应硫化物的热[3,3] σ重排合成了前体内环化合物。关键词：氯化铝，连续克莱森重排，氢芳氧基化，呋喃噻喃，嘧啶。

  DOI：

  10.1139/v06-020