Acetic acid (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-methoxymethoxy-10,13-dimethyl-15-oxo-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester | 200128-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Acetic acid (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-methoxymethoxy-10,13-dimethyl-15-oxo-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
• 英文别名: [(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-(methoxymethoxy)-10,13-dimethyl-15-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 200128-89-8
• 化学式: C₂₃H₃₆O₅
• 分子量: 392.536
• InChiKey: OWRRFRMFJJMZDK-OILKCWQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-methoxymethoxy-10,13-dimethyl-15-oxo-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 54.58h， 生成 [(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-Hydroxy-17-methoxymethoxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-(15E)-ylideneaminooxy]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (15E)-17β-hydroxy-5α-androstane-3,15-dione 15-[O-(Carboxymethyl)]oxime, New Hapten for Dihydrotestosterone (17β-hydroxy-5α-androstan-3-one)

  摘要：

  将4-甲氧基苯甲醇加入3β-羟基-5α-雄烷-15-烯-17-酮中，生成了15-(4-甲氧基苯基)甲氧基衍生物的异构混合物，经过乙酰化和色谱分离后，分离出了主要的15β异构体。硼氢化钠还原得到17β-羟基衍生物，然后保护为甲氧甲基醚。在15位的保护基氧化裂解和随后的琼斯氧化作用下，得到相应的15-酮。它与O-(羧甲基)羟胺肟发生肟化反应，脱乙酰化并用重氮甲烷甲基化得到保护的O-(羧甲基)肟衍生物，其中3位有自由羟基。它的氧化得到二氢睾酮衍生物，接着去除17位和羧基，得到最终产物(15E)-17β-羟基-5α-雄烷-3,15-二酮15-[O-(羧甲基)]肟。该化合物被设计为异种放射免疫测定法中的二氢睾酮半抗原。

  DOI：

  10.1135/cccc19971642
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,15R,17S)-15-(4-methoxy-benzyloxy)-17-methoxymethoxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 jones reagent 、 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 Acetic acid (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-methoxymethoxy-10,13-dimethyl-15-oxo-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (15E)-17β-hydroxy-5α-androstane-3,15-dione 15-[O-(Carboxymethyl)]oxime, New Hapten for Dihydrotestosterone (17β-hydroxy-5α-androstan-3-one)

  摘要：

  将4-甲氧基苯甲醇加入3β-羟基-5α-雄烷-15-烯-17-酮中，生成了15-(4-甲氧基苯基)甲氧基衍生物的异构混合物，经过乙酰化和色谱分离后，分离出了主要的15β异构体。硼氢化钠还原得到17β-羟基衍生物，然后保护为甲氧甲基醚。在15位的保护基氧化裂解和随后的琼斯氧化作用下，得到相应的15-酮。它与O-(羧甲基)羟胺肟发生肟化反应，脱乙酰化并用重氮甲烷甲基化得到保护的O-(羧甲基)肟衍生物，其中3位有自由羟基。它的氧化得到二氢睾酮衍生物，接着去除17位和羧基，得到最终产物(15E)-17β-羟基-5α-雄烷-3,15-二酮15-[O-(羧甲基)]肟。该化合物被设计为异种放射免疫测定法中的二氢睾酮半抗原。

  DOI：

  10.1135/cccc19971642