(2R,3S,4R)-3-(hydroxymethyl)-5,5-dimethylhexane-2,4-diol | 147673-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S,4R)-3-(hydroxymethyl)-5,5-dimethylhexane-2,4-diol
• CAS: 147673-38-9
• 化学式: C₉H₂₀O₃
• 分子量: 176.256
• InChiKey: CJLDYMAZKTWCBP-GJMOJQLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-3-(hydroxymethyl)-5,5-dimethylhexane-2,4-diol 在 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-[(1R,2S,3R)-1-tert-Butyl-3-(3-hydroxy-propoxy)-2-(3-hydroxy-propoxymethyl)-butoxy]-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  以PHB衍生的三元醇为中心核心合成手性星暴树枝状大分子

  摘要：

  手性三醇1 - 3（“三（羟甲基）甲烷”衍生物），由（- [R）-3-羟基丁酸和醛被用作树枝状聚合物的中心部分。这些三醇可以原样使用，也可以在含有烷基或芳基部分的间隔基连接后使用（参见5和7）。分支与原来的或伸长三醇组合是那些由第一报道Fréchet可（9 - 12，3,5-二羟基苄基醇与溴化苄基醚）。这样，第一代，第二代和第三代手性树枝状聚合物不具有（13 – 15）或具有脂肪族（16 – 18））或芳族（19 - 21）间隔物制备。分子量为447至2716道尔顿。手性三醇中的两个，即，2和3，用作中心件为含有6 NH手性树枝状聚合物2，或6和12个NO 2个基团上的周边（22 - 27）中，用3,5-二硝基苯甲酰氯作为分支单元。这样合成的所有化合物当然都是单分散的，并且具有充分的特征。在某些情况下，树状聚合物的旋光活性表明可能存在构象手性亚结构。NH 2-和NO 2被取代的化合物狂热地

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770702
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,2R,5S,6R)-5-(1'-acetoxy-2',2'-dimethylpropyl)-2-(tert-butyl)-6-methyl-1,3-dioxan-4-one 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (2R,3S,4R)-3-(hydroxymethyl)-5,5-dimethylhexane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  制备手性“三（羟甲基）甲烷”衍生物的简单方法

  摘要：

  醛醇加合物1A - 13A的[R ，- [R -2（叔丁基）-6-甲基-1,3-二恶烷-4-酮（从3-羟基丁酸），以醛，如先前所描述而获得，非对映异构单被乙酰化或苯甲酰化为相应的酯1B -图5b和图6c - 13C，分别，这又与减少的LiAlH 4的标题化合物14 - 24。因此可获得的对映体纯的三醇可用作手性结构单元，对映选择性反应的助剂和手性树枝状聚合物的中心部件。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760130

文献信息

• Synthesis and Properties of First and Second Generation Chiral Dendrimers with Triply Branched Units: A Spectacular Case of Diastereoselectivity
  作者：Peter K. Murer、Jean-Marc Lapierre、Guy Greiveldinger、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19970800522

  日期：1997.8.11

  center-piece triols, 3 and 4, would smoothly react to give the desired dendrimers (e.g., 44, and 46-49) and others would not, with the reactions stopping at the dendritic alcohols containing only two branches (e.g., 45, and 50-53; see Schemes 4 and 5). Considering the distance at which the intermediate diastereoisomeric ‘doubly coupled’ dendritic alcohols differ in their configuration, this diastereodifferentiation

  没有（3-5）和具有脂肪族（6）或芳香族（7）延伸单元的手性三醇（可能被认为是三（羟甲基）甲烷的衍生物），以及第一代和第二代苄基支化溴化物，17 ，18，23，24，29，和30经受威廉森醚化条件下（将NaH在THF中）。这给了第一“完全手性”树枝状聚合物，具有三重分支和在每个立体中心和每一个分支点（包括中央积木：见33-42，44，和46-49）。无法制备高于第二代的此类树状聚合物。非对映异构第二代的某些组合支溴化物，23，24，29，和30，和对映体中心件三醇，3和4，将反应顺利，得到所需的树枝状聚合物（例如，44，和46-49）和其他不会，与反应在仅含有两个分支的树枝状醇停止（例如，45，和50-53 ;参见方案4和5）。考虑到中间非对映异构体“双偶联”树枝状醇的构型不同，这种非对映异构或分子识别现象（通过尝试在2 39个可能的非对映异构体中仅制备8个而发现！）是最令人惊讶的结果。所
• Second-Generation Trifluoromethyl-Substituted Chiral Dendrimers Containing Triply Branched Building Blocks: CF3 as sensitive NMR probe for ?remote? diastereotopicity
  作者：Guy Greiveldinger、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19980810515

  日期：——

  (S)-4,4,4-Trifluoro-3-hydroxybutanoic acid was used as a starting material for the synthesis of dendritic branches (16–21, 30–32) which were attached to a chiral triol (6 or ent-6), derived from (R)-3-hydroxybutanoic acid, to give CF3-substituted dendrimers (33–36, 38–40) and dendritic compounds (37) of 1st and 2nd generation. The key steps in these syntheses are diastereoselective aldol additions

  （小号）-4,4,4-三氟-3-羟基丁酸用作起始材料为树枝状分支的合成（16 - 21，30 - 32），其被附连到一个手性三醇（6或耳鼻喉科- 6），从（衍生ř）-3-羟基丁酸，得到CF 3 -取代的树枝状聚合物（33 - 36，38 - 40）和树突状化合物（37第1代和第2代）。在这些合成中的关键步骤是二恶烷酮烯醇化物的非对映选择性羟醛加样（积木和中间体6 - 15，22，23，和25 - 28）和威廉森苄分支溴化物与三醇（中间体的醚化和产品16 - 21，28和30 – 40）。树枝状聚合物的表面覆盖有的MeO（33 - 35，38 - 40）或烯丙氧基（36和37）。新型树枝状聚合物的特征在于NMR和质谱。19的CF的F-NMR的信号3基团揭示造成的取代基构成heterotopicities其从F-核高达分离以15个键（通过1,1'-联苯-4,4'-二基间隔！）（图6）。
• Preparation of Chiral Building Blocks for Starburst Dendrimer Synthesis
  作者：Jean-Marc Lapierre、Konstantinos Skobridis、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19930760702

  日期：1993.11.3

  Double aldols, formally derived from acetic acid and two different aldehydes, as obtained by addition of the enolate of (R,R)-2-(tert-butyl)-6-methyl-1,3-dioxan-4-one (A) to various aldehydes, are reduced to triols which are actually substituted chiral ‘tris(hydroxymethyl)methanes’ (see B and 3–8). Etherifications of the three OH groups of these triols with functionalized halides (allyl, 4-(silyloxy)but-2-en-l-yl

  由（R，R）-2-（叔丁基）-6-甲基-1,3-二恶烷-4-酮（A）还原为各种醛，还原为三醇，三醇实际上是取代的手性“三（羟甲基）甲烷”（见B和3-8）。用官能化的卤化物（烯丙基，4-（甲硅烷氧基）丁-2-烯-1-基，4-取代的苄基）将这些三醇的三个OH基醚化，并用五-4-烯丙基和3,5-二硝基苄基氯进行酯化，然后进行功能组操作，导致潜在的中心部分14–30用于构建手性树状大分子：制备的结构单元在核心单元之间包含所需的``间隔基''，以及三个乙烯基，三个芳基溴化物基团，三个醇或酚OH基团，三个甲磺酸酯基团，三个酯基团或在其分支的末端有六个芳基氨基。所有新化合物均以制备规模获得，并进行了全面表征（包括元素分析）。
• Murer, Peter; Seebach, Dieter, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 19, p. 2297 - 2300
  作者：Murer, Peter、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Seebach, Dieter; Lapierre, Jean-Marc; Skobridis, Konstantinos, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 4, p. 457 - 458
  作者：Seebach, Dieter、Lapierre, Jean-Marc、Skobridis, Konstantinos、Greiveldinger, Guy

  DOI：——

  日期：——