5-((R)-1-{(R)-4-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl}-2-methyl-allyl)-2-[(E)-3-methyl-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-but-2-enyl]-furan-3-carboxylic acid methyl ester | 126822-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-((R)-1-{(R)-4-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl}-2-methyl-allyl)-2-[(E)-3-methyl-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-but-2-enyl]-furan-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-[(1R)-1-[(2R)-4-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-5-oxo-2H-furan-2-yl]-2-methylprop-2-enyl]-2-[(E)-3-methyl-4-(oxan-2-yloxy)but-2-enyl]furan-3-carboxylate
• CAS: 126822-65-9
• 化学式: C₄₂H₅₂O₈Si
• 分子量: 712.956
• InChiKey: UMSMCLAQIFRMAD-SGNADFJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.58
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((R)-1-{(R)-4-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl}-2-methyl-allyl)-2-[(E)-3-methyl-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-but-2-enyl]-furan-3-carboxylic acid methyl ester 在 氢氟酸 、 溴 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 2-[(E)-4-bromo-3-methylbut-2-enyl]-5-[(1R)-1-[(2R)-4-(2-hydroxyethyl)-5-oxo-2H-furan-2-yl]-2-methylprop-2-enyl]furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  呋喃西姆内酯的全合成。2. 大环化研究最终合成了二氢假蝶呤内酯和 gorgiacerone。相关的呋喃西姆内酯相互转化。

  摘要：

  对乙醛 7、14、22 和 29 进行大环化的能力进行了筛选。由于 Pd(0) 催化的乙烯基锡烷与溴化物 12 偶联的普遍性，这些底物可用。尽管分子力学计算表明对闭环没有构象威慑，但 7 未能进行分子内 Prins 反应，14 没有进入烯丙基硅烷-甲醛缩合反应

  DOI：

  10.1021/ja00036a046
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-<2-methyl-3-(2-tetrahydropyranyloxy)-1-propenyl>trimethylstannane 、 2-Bromomethyl-5-((R)-1-{(R)-4-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl}-2-methyl-allyl)-furan-3-carboxylic acid methyl ester 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以56%的产率得到5-((R)-1-{(R)-4-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl}-2-methyl-allyl)-2-[(E)-3-methyl-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-but-2-enyl]-furan-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  呋喃西姆内酯的全合成。2. 大环化研究最终合成了二氢假蝶呤内酯和 gorgiacerone。相关的呋喃西姆内酯相互转化。

  摘要：

  对乙醛 7、14、22 和 29 进行大环化的能力进行了筛选。由于 Pd(0) 催化的乙烯基锡烷与溴化物 12 偶联的普遍性，这些底物可用。尽管分子力学计算表明对闭环没有构象威慑，但 7 未能进行分子内 Prins 反应，14 没有进入烯丙基硅烷-甲醛缩合反应

  DOI：

  10.1021/ja00036a046