(4R,5R)-4-羟基-5-苯基己烷-2-酮 | 1048037-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4R,5R)-4-羟基-5-苯基己烷-2-酮
• 英文名称: (4R,5R)-4-hydroxy-5-phenylhexan-2-one
• CAS: 1048037-50-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: GSKODDMEGYAJGM-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙醛 、 lithium isopropenolate 生成 (4R,5R)-4-羟基-5-苯基己烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  HEATHCOCK, C. H.;FLIPPIN, L. A., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 6, 1667-1668

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Combination of Enantioselective Metal Catalysis and Organocatalysis: Enantioselective Sequential Hydroformylation/ Aldol Reactions
  作者：Serghei Chercheja、Sailendra K. Nadakudity、Peter Eilbracht

  DOI：10.1002/adsc.200900780

  日期：2010.3.8

  This work reports the possibility of controlling the sense of enantio‐ and diastereoinductions in the sequential hydroformylation and aldol reactions via the judicious combination of a chiral metal catalyst with a chiral organocatalyst. The diastereoselectivity of the reaction between styrene, syngas and acetone can be increased by using a matched pair of catalysts, [rhodium/(2S,4S)‐Chiraphite]/(S)‐organocatalyst

  这项工作报告了通过明智地将手性金属催化剂与手性有机催化剂结合使用，可以控制顺序加氢甲酰化和醛醇缩合反应中对映体和非对映体引入的感觉的可能性。苯乙烯，合成气和丙酮之间的反应的非对映选择性可以增加通过使用匹配的一对催化剂，[铑/（2小号，4小号）-Chiraphite] /（小号）-organocatalyst和下降，但不反转，通过使用一对不匹配的催化剂，[铑/（2 R，4 R）-Chiraphite] /（S）-有机催化剂。
• Tandem Metal- and Organocatalysis in Sequential Hydroformylation and Enantioselective Aldol Reactions
  作者：Serghei Chercheja、Peter Eilbracht

  DOI：10.1002/adsc.200700160

  日期：2007.8.6

  Metal-catalysed hydroformylation is successfully combined with organocatalysed stereoselective aldol addition into a tandem reaction sequence. This novel type of “tandem catalysis” allows access to complex molecular systems with high levels of enantioselectivity, using simple starting materials and an amino acid as the chiral catalyst.

  金属催化的加氢甲酰化已成功与有机催化的立体选择性羟醛加成反应串联在一起。这种新型的“串联催化”方法允许使用简单的起始原料和氨基酸作为手性催化剂，从而获得具有高对映选择性的复杂分子系统。
• Acyclic stereoselection. 16. High diastereofacial selectivity in Lewis acid mediated additions of enol silanes to chiral aldehydes
  作者：Clayton H. Heathcock、Lee A. Flippin

  DOI：10.1021/ja00344a050

  日期：1983.3