4,4'-(2-呋喃基亚甲基)二[N,N-二甲基苯胺] | 57751-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4'-(2-呋喃基亚甲基)二[N,N-二甲基苯胺]
• 英文名称: 4,4'-(furan-2-ylmethylene)bis(N,N-dimethylaniline)
• 英文别名: bis-(4-dimethylamino-phenyl)-[2]furyl-methane；Bis-(4-dimethylamino-phenyl)-[2]furyl-methan；4,4'-(2-furylmethylene)bis[N,N-dimethylaniline]；Furfurolgruen；4,4'-(2-Furylmethylene)bis(N,N-dimethylaniline)；4-[[4-(dimethylamino)phenyl]-(furan-2-yl)methyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 57751-98-1
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O
• 分子量: 320.434
• InChiKey: RFNXXUAWWBQHAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  19.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 N,N-二甲基苯胺 在 三氯化锑 作用下， 反应 3.0h， 以65%的产率得到4,4'-(2-呋喃基亚甲基)二[N,N-二甲基苯胺]
  参考文献：
  名称：

  SbCl₃-catalyzed one-pot synthesis of 4,4′-diaminotriarylmethanes under solvent-free conditions: Synthesis, characterization, and DFT studies

  摘要：

  本文介绍了一种简单、高效、温和的无溶剂单步合成各种4,4'-二氨基三芳基甲烷衍生物的方法，该方法以三氯化锑为催化剂。三芳基甲烷衍生物的产率良好至优良，并通过元素分析、傅里叶变换红外光谱、¹H和¹³C NMR光谱技术进行了表征。通过标准6-31G*、6-31G*/B3LYP和B3LYP/cc-pVDZ方法进行理论计算，研究了结构和振动分析，并获得了实验和理论结果之间的良好一致性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.19

文献信息

• Electrophilic Aromatic Substitutions of Aryltrifluoroborates with Retention of the BF₃^– Group: Quantification of the Activating and Directing Effects of the Trifluoroborate Group
  作者：Guillaume Berionni、Varvara Morozova、Maximilian Heininger、Peter Mayer、Paul Knochel、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/ja4017655

  日期：2013.4.24

  contrast to common belief, substitutions at CH positions are often faster than ipso-substitutions of the BF3K group, because BF3K activates the position attached to boron by a factor of 10(3)-10(4) while adjacent CH positions are activated by factors of 10(5)-10(6). Several reactions that have previously been interpreted as ipso-substitutions actually proceed via initial substitution at a vicinal or remote

  已经研究了呋喃基、噻吩基和吲哚基三氟硼酸盐与二苯甲基鎓 (Ar2CH(+)) 和亚胺鎓 (Me2N(+)=CHR) 离子的无过渡金属反应的动力学和机制。与普遍看法相反，CH 位置的取代通常比 BF3K 基团的 ipso 取代更快，因为 BF3K 以 10(3)-10(4) 的因子激活与硼相连的位置，而相邻的 CH 位置被激活10(5)-10(6) 的因子。之前被解释为同位取代的几种反应实际上是通过在邻近或远程 CH 位置的初始取代进行的，然后是原脱硼。如果在 CH 位置的亲电取代过程中释放的质子被碱基捕获，则可以保留 BF3(-) 基团。
• Brønsted Acidic Ionic Liquid Catalyzed Three-Component Friedel–Crafts Reaction for the Synthesis of Unsymmetrical Triarylmethanes
  作者：Uthaiwan Sirion、Suttida Rinkam、Warapong Senapak、Sarayut Watchasit、Rungnapha Saeeng

  DOI：10.1055/a-1809-7768

  日期：2022.9

  A convenient and practical method for the synthesis of unsymmetrical triarylmethanes was demonstrated through a one-pot three-component double Friedel–Crafts reaction of various aliphatic, aromatic, or heteroaromatic aldehydes with N,N-dialkylanilines and indoles by using a Brønsted acidic ionic liquid as the catalyst. This method was successfully applied under metal- and solvent-free conditions at

  通过使用布朗斯台德酸性离子液体，各种脂肪族、芳香族或杂芳香族醛与N , N - 二烷基苯胺和吲哚的一锅三组分双傅克反应，证明了一种方便实用的合成不对称三芳基甲烷的方法作为催化剂。该方法在 80 °C 的无金属和无溶剂条件下成功应用，从广泛的底物中以中等至高产率提供了相应的不对称三芳基甲烷产物。此外，通过定量NMR分析研究了该反应的机理。
• Fischer,O., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1881, vol. 206, p. 141
  作者：Fischer,O.

  DOI：——

  日期：——
• Renshaw; Naylor, Journal of the American Chemical Society, 1922, vol. 44, p. 864
  作者：Renshaw、Naylor

  DOI：——

  日期：——
• Shanmuga; Varma, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 12, p. 1258 - 1263
  作者：Shanmuga、Varma

  DOI：——

  日期：——