仲丁基苯基亚砜 | 34798-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 仲丁基苯基亚砜
• 英文名称: sec-Butyl phenyl sulfoxide
• 英文别名: Benzene, [(1-methylpropyl)sulfinyl]-；2-butyl phenyl sulphoxide；(RS,SC)-(1-methylpropylthio)benzene-S-oxide；(R_S,S_C)-(1-methylpropylthio)benzene-S-oxide
• CAS: 34798-03-3；67456-50-2；67456-51-3；1246438-83-4
• 化学式: C₁₀H₁₄OS
• 分子量: 182.287
• InChiKey: BWEADBHKLYJZRF-JOYOIKCWSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 仲丁基苯基亚砜 反应 100.0h， 以33%的产率得到rac-N-(((R)-sec-butyl)(oxo)(phenyl)-l6-sulfaneylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  硫化物与氯化剂和亲核试剂反应中亚砜亚胺和亚砜形成的立体化学

  摘要：

  在手性烷基芳基硫醚与N-氯甲苯磺酰胺或t- BuOCl，然后由TsNH - Na +反应均导致不等量的产物非对映异构体反应中，研究了亚砜亚胺和亚砜形成的立体化学。通过光谱方法和立体定向反应确定构型，并通过hplc测量非对映异构产物分布。讨论了结果，并提出了产物控制步骤的反应途径。亚砜由sulph类中间体通过水解转化而形成，而亚硫亚胺则根据N-亲核试剂的攻击方式在硫上具有保留或转化构型。在邻位反应中-羧基取代的硫化物，亚砜亚胺和亚砜都由环状的酰氧基ium中间体形成，硫的构型反转。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83133-1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-s-butyl phenyl sulfide 在 sodium periodate 作用下， 生成 仲丁基苯基亚砜 、 仲丁基苯基亚砜
  参考文献：
  名称：

  硫化物与氯化剂和亲核试剂反应中亚砜亚胺和亚砜形成的立体化学

  摘要：

  在手性烷基芳基硫醚与N-氯甲苯磺酰胺或t- BuOCl，然后由TsNH - Na +反应均导致不等量的产物非对映异构体反应中，研究了亚砜亚胺和亚砜形成的立体化学。通过光谱方法和立体定向反应确定构型，并通过hplc测量非对映异构产物分布。讨论了结果，并提出了产物控制步骤的反应途径。亚砜由sulph类中间体通过水解转化而形成，而亚硫亚胺则根据N-亲核试剂的攻击方式在硫上具有保留或转化构型。在邻位反应中-羧基取代的硫化物，亚砜亚胺和亚砜都由环状的酰氧基ium中间体形成，硫的构型反转。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83133-1

文献信息

• Stereoisomeric 2-butylphenylsulfoxides and their binding modes in the adduct formation with an enantiopure dirhodium tetracarboxylate complex
  作者：Jens T. Mattiza、Vera J. Meyer、Helmut Duddeck

  DOI：10.1016/j.molstruc.2010.01.060

  日期：2010.8

  atoms dominate in the adduct formation equilibria of 2-butylsubstituted sulfoxides and the chiral dirhodium complex Rh ∗ although the sulfur atom is, in principle, the stronger donor. This is due to steric shielding of the sulfur atom produced by the aromatic ring and the secondary 2-butyl substituent. Enantiodifferentiation of sulfoxides is easily accomplished by the dirhodium experiment, i.e. recording

  摘要 合成了 2-丁基苯基亚砜 1a 和 2a 及其对位取代衍生物 1b – 1e 和 2a – 2e（X = F、Br、NO 2 和 O H 3 ）的所有立体异构体。绝对构型源自用作起始材料的商业对映纯 2-丁醇，通过 X 射线衍射和旋光法。优选的构象由密度泛函和二阶 Moller-Plesset 计算确定。氧原子在 2-丁基取代亚砜和手性二铑配合物 Rh 的加合物形成平衡中占主导地位，尽管原则上硫原子是更强的供体。这是由于芳环和仲 2-丁基取代基产生的硫原子的空间屏蔽。亚砜的对映分化很容易通过二铑实验完成，即 在等摩尔量的 Rh* 存在下记录 NMR 光谱。与纯对映异构体相比，亚砜的非外消旋混合物的二铑实验中，复合物形成位移 (Δ δ ) 和非对映体分散效应 (Δ ν ) 不同。然而，这根本不影响 dirhodium 实验的效率。