1-methyl-3-(phenylmethyl)-2,4-imidazolidinedione | 34658-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-methyl-3-(phenylmethyl)-2,4-imidazolidinedione
• 英文别名: 1-methyl-3-benzyl-2,4-imidazolidinedione；3-benzyl-1-methylimidazolidine-2,4-dione；3-benzyl-1-methyl-imidazolidine-2,4-dione；3-Benzyl-1-methyl-hydantoin；1-Methyl-3-benzyl-hydantoin
• CAS: 34658-63-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD30249186
• 分子量: 204.228
• InChiKey: PIRMWQACBUQNAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C
• 沸点：
  317.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-(phenylmethyl)-2,4-imidazolidinedione 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到3-benzyl-1-methyl-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺和咪唑烷-2,4-二酮的选择性催化单还原

  摘要：

  氟化物的新作用：使用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）和氟化四正丁基铵（TBAF）作为催化剂，可以实现酰亚胺的选择性和高效单还原（请参阅方案）。该系统具有良好的化学选择性，操作简便和功能组耐受性的特点；从原位光谱研究中得出一个简洁的机械建议是可能的。

  DOI：

  10.1002/anie.201104226
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三苄基六氢-1,3,5-三嗪 在 氧气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1-methyl-3-(phenylmethyl)-2,4-imidazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  Dieckmann环化路线到Piperazine-2,5-diones

  摘要：

  通过Dieckmann环化（NaH，THF）形成CH 2 -N（R）C（O）CH 2 N（R'）CO 2 Ph类型的亚结构，其中末端亚甲基（CH 2）与氮相邻在链的另一端封闭在氨基甲酸苯酯单元的羰基上。R和R'是烷基，并且末端亚甲基被酮羰基，腈，酯或磷酰基活化。原料通过标准的酰化和氧化工艺组装而成，其起始原料为β-（烷基氨基）醇，（烷基氨基）乙腈，（烷基氨基）酯或（烷基氨基）甲基膦酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo3007144

文献信息

• Formamides as Isocyanate Surrogates: A Mechanistically Driven Approach to the Development of Atom-Efficient, Selective Catalytic Syntheses of Ureas, Carbamates, and Heterocycles
  作者：Jeffrey Bruffaerts、Niklas von Wolff、Yael Diskin-Posner、Yehoshoa Ben-David、David Milstein

  DOI：10.1021/jacs.9b08942

  日期：2019.10.16

  dehydrogenative coupling reactions. The design of these highly atom-efficient procedures was driven by the identification and characterization of the relevant organometallic complexes, uniquely exhibiting the trapping of an isocyanate intermediate. DFT calculations further contributed to shed light on the remarkably orchestrated chain of catalytic events, involving metal-ligand cooperation.

  尽管异氰酸酯具有危险性，但它们仍然是散装和精细化学品合成的关键组成部分。通过用效力较低且易于获得的甲酰胺前体替代它们，我们在此展示了一种替代的机械方法，通过基于钌的钳形复合物催化的无受体脱氢偶联反应选择性地获得广泛的尿素、氨基甲酸酯和杂环。这些高原子效率程序的设计是由相关有机金属配合物的鉴定和表征驱动的，独特地表现出异氰酸酯中间体的捕获。DFT 计算进一步有助于阐明催化事件的精心编排链，涉及金属-配体合作。
• [EN] HETEROCYCLIC INTEGRIN AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES HÉTÉROCYCLIQUES D'INTÉGRINE
  申请人：ADHAERE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018126072A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  The present invention provides polycyclic oxothioxoimidazolidines, dioxoimidazolines, oxothioxooxazolidines, dioxooxazolidines, and related compounds, which are useful as integrin agonists. Methods for the treatment of integrin-mediated diseases such as cancer are also described.

  本发明提供了多环氧硫代咪唑啉、二氧代咪唑啉、氧硫代氧咪唑啉、二氧代氧咪唑啉以及相关化合物，这些化合物可用作整合素激动剂。还描述了用于治疗整合素介导疾病如癌症的方法。
• Preparation of hydantoins by reacting esters of
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04089860A1

  公开（公告）日：1978-05-16

  A process for the preparation of (thio) hydantoins modified with carboxylic ester groups, wherein 1,2-ethylene dicarbocylic acid esters which may be substituted are reacted with (thio) urea compounds in a single stage reaction.

  一种制备带有羧酸酯基团的（硫）氢嘧啶衍生物的过程，其中可以被取代的1,2-乙烯二羧酸酯与（硫）脲化合物在单步反应中反应。
• Compositions And Methods For Inhibiting Expression Of GSK-3 Genes
  申请人：Sah Dinah Wen-Yee

  公开号：US20130012572A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  The invention relates to a double-stranded ribonucleic acid (dsRNA) targeting Glycogen Synthase Kinase-3 (GSK-3), and methods of using the dsRNA to inhibit expression of GSK-3.

  本发明涉及一种靶向糖原合成酶激酶-3 (GSK-3) 的双链核糖核酸 (dsRNA)，以及使用该dsRNA抑制GSK-3表达的方法。
• Improved Methodology for the Generation and Trapping of α-Lactams by Weak Nucleophiles
  作者：Robert V. Hoffman、Madhava M. Reddy、Francisco Cervantes-Lee

  DOI：10.1021/jo991732g

  日期：2000.4.1