(4-nitrophenyl)(2,4,6-trimethylphenyl)iodonium tosylate | 1240390-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-nitrophenyl)(2,4,6-trimethylphenyl)iodonium tosylate
• CAS: 1240390-04-8
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₁₅H₁₅INO₂
• 分子量: 539.391
• InChiKey: HGVHJSQGJWRXHP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  100.34
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-nitrophenyl)(2,4,6-trimethylphenyl)iodonium tosylate 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  EP3686204

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxy-3-phenylpropanoate 在 2-碘苯磺酸钠 、 OXONE 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 (4-nitrophenyl)(2,4,6-trimethylphenyl)iodonium tosylate
  参考文献：
  名称：

  Decarboxylative arylation with diaryliodonium(iii) salts: alternative approach for catalyst-free difluoroenolate coupling to aryldifluoromethyl ketones

  摘要：

  通过使用二芳基碘鎓盐在无催化剂和有机金属中间体的情况下进行脱羧芳基化反应，合成了α-芳基-α，α-二氟酮。 该产品可转化为各种二氟功能基团。

  DOI：

  10.1039/d2gc04445e

文献信息

• Fluoroalcohols: versatile solvents in hypervalent iodine chemistry and syntheses of diaryliodonium(III) salts
  作者：Toshifumi Dohi、Nobutaka Yamaoka、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.116

  日期：2010.7

  hypervalent iodine reagents has found extensive applications with the aid of the fluoroalcohols to produce highly reactive catalytic species under mild conditions. The fluoroalcohols are now widely used as versatile solvents not only in hypervalent iodine chemistry, but also in other organic syntheses. This manuscript for the Special Issue deals with the background of the hypervalent iodine chemistry

  我们首先引入1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）和2,2,2-三氟乙醇（TFE）作为涉及1980年代高价碘介导的酚氧化反应的独特溶剂，其中的氟代醇已经成功地将其用作反应性阳离子中间体的稳定溶剂，该反应性中间体是通过二乙酸苯基碘（III）和二碘苯基双（三氟乙酸）（PIFA）的作用而原位生成的。这项开创性的研究在高价碘化学上取得了突破，利用这种独特的培养基，出现了许多能够实现多种转化的合成应用。例如，在HFIP和TFE中首次发现了PIFA对苯醚的单电子转移（SET）氧化能力，利用独特的酸样行为来稳定芳香族阳离子自由基。最近，高价碘试剂的催化策略已发现在氟代醇的帮助下在温和条件下产生高反应性催化物种的广泛应用。氟代醇现在不仅在高价碘化学中而且在其他有机合成中也广泛用作通用溶剂。该特刊的手稿涉及高价碘化学的背景知识以及涉及氟代醇在合成二芳基碘鎓（III）盐中的应用的新话题。高价碘试剂的催
• One-Pot Syntheses of Diaryliodonium Salts from Aryl Iodides Using Peracetic Acid as Green Oxidant
  作者：Toshifumi Dohi、Nobutaka Yamaoka、Itsuki Itani、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1071/ch11057

  日期：——

  The rate-accelerating effects of fluoroalcohol solvents for generating trivalent hypervalent iodine species and the conversion into diaryliodonium(iii) salts have been used for the first time to realize a facile and clean one-pot synthesis of diaryliodonium(iii) salts 3 from aryl iodides 1 and suitable arene partners 2 with peracetic acid (PAA). The use of PAA as a green and practical oxidant is significantly effective in fluoroalcohol solvents. The scope and limitations of the methodology are elucidated by investigation of a wide variety of representative substrates.

  我们首次利用氟醇溶剂在生成三价高价碘物种和转化为二碘化铵（iii）盐方面的加速效应，实现了用过乙酸（PAA）从芳基碘化物 1 和合适的炔烃伙伴 2 简单而清洁地一步合成二碘化铵（iii）盐 3。PAA 是一种绿色、实用的氧化剂，在氟醇溶剂中使用效果显著。通过对多种代表性底物的研究，阐明了该方法的适用范围和局限性。
• Aryl(TMP)iodonium Tosylate Reagents as a Strategic Entry Point to Diverse Aryl Intermediates: Selective Access to Arynes
  作者：Aleksandra Nilova、Bryan Metze、David R. Stuart

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01534

  日期：2021.6.18

  Arenes are broadly found motifs in societally important molecules. Access to diverse arene chemical space is critically important, and the ability to do so from common reagents is highly desirable. Aryl(TMP)iodonium tosylates provide one such access point to arene chemical space via diverse aryl intermediates. Here we demonstrate that controlling reaction pathways selectively leads to arynes with a

  芳烃是广泛存在于社会重要分子中的基序。进入不同的芳烃化学空间至关重要，并且非常希望能够从普通试剂中做到这一点。甲苯磺酸芳基（TMP）碘鎓通过多种芳基中间体为芳烃化学空间提供了一个这样的接入点。在这里，我们证明控制反应途径选择性地导致芳烃具有广泛的芳烃和亲芳烃（24 个例子，平均产率 70%）和有效获取生物活性化合物。
• Diels–Alder cycloadditions of <i>N</i>-arylpyrroles via aryne intermediates using diaryliodonium salts
  作者：Huangguan Chen、Jianwei Han、Limin Wang

  DOI：10.3762/bjoc.14.23

  日期：——

  With a strategy of the formation of benzynes by using diaryliodonium salts, a cycloaddition reaction of N-arylpyrroles with benzynes was reported. A wide range of bridge-ring amines with various substituents have been synthesized in moderate to excellent yields (35-96%). Furthermore, with a catalytic amount of TsOH·H2O, these amines can be converted into the corresponding N-phenylamine derivatives

  通过使用二芳基碘鎓盐形成苯炔的策略，报道了N-芳基吡咯与苯炔的环加成反应。已经合成了各种具有各种取代基的桥环胺，产率中等至优异（35-96％）。此外，通过催化量的TsOH·H2O，这些胺可以轻松地转化为相应的N-苯胺衍生物，这在光敏染料中可能有用。
• N,N′-Di-Boc-2H-Isoindole-2-carboxamidine—First Guanidine-Substituted Isoindole
  作者：Petar Štrbac、Anamarija Briš、Davor Margetić

  DOI：10.3390/molecules27248954

  日期：——

  Synthesis of N,N′-Di-Boc-2H-isoindole-2-carboxamidine, the first representative of isoindoles containing guanidine functionality, was carried out. The cycloaddition reactivity of this new Diels–Alder heterodiene was studied and the title compound was employed as a cycloaddition delivery reagent for guanidine functionality. Higher reactivity was found in comparison with the corresponding pyrrole derivative. Substitution with fluorine or guanidine functionality does not change the reactivities of isoindoles, and these findings are in good accord with computational results.

  合成了N，N′-Di-Boc-2H-异吲哚-2-羧酰胺基甲基，这是含有胍功能的异吲哚的第一个代表。研究了这种新的Diels-Alder杂环二烯的环加成反应活性，并将其作为胍功能的环加成传递试剂。与相应的吡咯衍生物相比，发现其反应性更高。用氟或胍功能取代不会改变异吲哚的反应性，这些发现与计算结果相符。