3-(1-Hydroxy-3-oxobut-1-enyl)-6-nitro-2h-chromene-2-one | 1350351-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-Hydroxy-3-oxobut-1-enyl)-6-nitro-2h-chromene-2-one
• 英文别名: 3-(1-hydroxy-3-oxobut-1-enyl)-6-nitrochromen-2-one
• CAS: 1350351-70-0
• 化学式: C₁₃H₉NO₆
• 分子量: 275.218
• InChiKey: PECUBOCFNXWSCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-Hydroxy-3-oxobut-1-enyl)-6-nitro-2h-chromene-2-one 、 4-甲氧基苄胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-[（香豆基）羰基] -3a，8b-二氢茚并[1,2- b ]吡咯-4（1 H）-的合成及其向带有螺[异苯并呋喃-1,2'-吡咯]部分的香豆素的转化通过氧化裂解反应的化合物†

  摘要：

  在三乙胺作为碱性催化剂的存在下，通过水杨醛，4-羟基-6-甲基-2 H-吡喃-2-酮，苄胺和茚三酮的反应制备带有茚并吡咯部分的新香豆素衍生物。所述化合物通过高碘酸的氧化裂解反应产生带有香豆素的螺[异苯并呋喃-1,2'-吡咯]部分化合物。易于处理，易于纯化和中等至良好的产率是本方法的吸引人的特征。还使用IR，质量，元素分析，1 H NMR，13 C NMR和X射线晶体学对产物进行了表征。

  DOI：

  10.1039/c5ra15405g
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 5-硝基水杨醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(1-Hydroxy-3-oxobut-1-enyl)-6-nitro-2h-chromene-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-[（香豆基）羰基] -3a，8b-二氢茚并[1,2- b ]吡咯-4（1 H）-的合成及其向带有螺[异苯并呋喃-1,2'-吡咯]部分的香豆素的转化通过氧化裂解反应的化合物†

  摘要：

  在三乙胺作为碱性催化剂的存在下，通过水杨醛，4-羟基-6-甲基-2 H-吡喃-2-酮，苄胺和茚三酮的反应制备带有茚并吡咯部分的新香豆素衍生物。所述化合物通过高碘酸的氧化裂解反应产生带有香豆素的螺[异苯并呋喃-1,2'-吡咯]部分化合物。易于处理，易于纯化和中等至良好的产率是本方法的吸引人的特征。还使用IR，质量，元素分析，1 H NMR，13 C NMR和X射线晶体学对产物进行了表征。

  DOI：

  10.1039/c5ra15405g

文献信息

• Envirocat EPZ-10: An efficient catalyst for the synthesis of 3-acetoacetylcoumarins
  作者：T.S. Shaikh、K.A. Undale、D.S. Gaikwad、D.M. Pore

  DOI：10.1016/j.crci.2011.08.002

  日期：2011.11

  A simple, efficient and ecofriendly procedure has been developed for the synthesis of 3-acetoacetylcoumarins from salicylaldehyde(s) and 4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one using EPZ-10 as a catalyst in ethanol medium at reflux condition. The present methodology offers several advantages such as excellent yields, short reaction time and use of EPZ-10 as an eco-friendly catalyst. (C) 2011 Academie des sciences. Published by Elsevier Masson SAS. All rights reserved.