3-(2-trimethylsilylethyloxymethyl)thymine | 464216-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(2-trimethylsilylethyloxymethyl)thymine
• 英文别名: 5-methyl-3-(2-trimethylsilylethoxymethyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 464216-45-3
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₃Si
• 分子量: 256.377
• InChiKey: IKCNQZBSURRPMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-trimethylsilylethyloxymethyl)thymine 、 (4aR,7S,8R,8aR)trifluoromethanesulfonic acid-8-fluoro-2-phenyl-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 24.0h， 以21%的产率得到(4aR,7R,8S,8aR)1-(8-fluoro-2-phenyl-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-5-methyl-3-(2-trimethylsilylethoxymethyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF PREPARATION OF NOVEL NUCLEOSIDE ANALOGS AND USES
  [FR] PROCEDE POUR PREPARER DE NOUVEAUX ANALOGUES DE NUCLEOSIDE, ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  描述了制备式(A)的外消旋和光学活性核苷类似物的过程。这些化合物可用作抗感染剂、反义治疗剂和杂交分析探针。

  公开号：

  WO2005049582A1

文献信息

• Cyclohexenyl nucleic acids analogs
  申请人：Ionis Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US09409934B2

  公开（公告）日：2016-08-09

  The present disclosure describes cyclohexenyl nucleic acid analogs, oligomeric compounds prepared therefrom and methods of using the oligomeric compounds. More particularly, cyclohexenyl nucleic acid analogs are provided, having one or more chiral substituents, that are expected to be useful for enhancing properties of oligomeric compounds including nuclease resistance and binding affinity. In some embodiments, the oligomeric compounds provided herein hybridize to a portion of a target RNA resulting in loss of normal function of the target RNA.

  本公开描述了环己烯基核酸类似物，以及从中制备的寡聚化合物和使用这些寡聚化合物的方法。更具体地，提供了环己烯基核酸类似物，具有一个或多个手性取代基，预计可用于增强包括核酸酶抗性和结合亲和力在内的寡聚化合物的性质。在某些实施例中，本文提供的寡聚化合物与靶RNA的部分杂交，导致靶RNA的正常功能丧失。
• Method of preparation of novel nucleoside analogs and uses
  申请人：Tse Bruno

  公开号：US20110070192A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  Processes for the preparation of racemic and optically active nucleoside analogs of formula (A) are described. These compounds are useful as anti-infective agents, antisense therapeutic agents and hybridization assay probes.

  本文描述了制备式（A）的外消旋和光学活性核苷类似物的过程。这些化合物可用作抗感染剂，反义治疗剂和杂交检测探针。