2-[Acetoxy-(4-nitro-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-methyl]-acrylic acid methyl ester | 1027909-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-[Acetoxy-(4-nitro-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-methyl]-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[acetyloxy-(4-nitro-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1027909-22-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₈
• 分子量: 323.259
• InChiKey: NVXCQPPNXCTQNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[Acetoxy-(4-nitro-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-methyl]-acrylic acid methyl ester 在 三乙烯二胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 2-(7-benzoyl-6-methyl-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-8-yl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过Baylis-Hillman化学方法研究喹啉结构的另一种方法：SnCl 2介导的串联反应合成4-（取代的乙烯基）-喹啉

  摘要：

  描述了从2-硝基苯甲醛获得的Baylis-Hillman加合物的乙酰基衍生物与含羰基的碳亲核试剂之间的S N 2亲核取代反应产物中稠密取代的喹啉的另一种方法。用SnCl 2处理这些化合物触发串联反应，其中硝基的还原，随后是区域选择性的分子内环化反应，然后脱氢，得到4-（取代的乙烯基）-喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.098
• 作为产物：
  描述：

  ortho-nitropiperonal 在 吡啶 、 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[Acetoxy-(4-nitro-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-methyl]-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过Baylis-Hillman化学方法研究喹啉结构的另一种方法：SnCl 2介导的串联反应合成4-（取代的乙烯基）-喹啉

  摘要：

  描述了从2-硝基苯甲醛获得的Baylis-Hillman加合物的乙酰基衍生物与含羰基的碳亲核试剂之间的S N 2亲核取代反应产物中稠密取代的喹啉的另一种方法。用SnCl 2处理这些化合物触发串联反应，其中硝基的还原，随后是区域选择性的分子内环化反应，然后脱氢，得到4-（取代的乙烯基）-喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.098