(2R)-2-[(2,2-dimethoxyethylamino)(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)amino]-3-hydroxypropionic acid methyl ester | 942153-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2R)-2-[(2,2-dimethoxyethylamino)(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)amino]-3-hydroxypropionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-[2,2-dimethoxyethyl(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)amino]-3-hydroxypropanoate
• CAS: 942153-00-6
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₇
• 分子量: 429.47
• InChiKey: QKFUCQJBFGVQIV-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(2,2-dimethoxyethylamino)(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)amino]-3-hydroxypropionic acid methyl ester 在 platinum on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 (3R)-morpholine-3,4-dicarboxylic acid 4-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester 3-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映纯Fmoc保护的Morpholine-3-羧酸的简便方法

  摘要：

  通过短而实用的合成方法，由二甲氧基乙醛和丝氨酸甲酯合成对映体Fmoc保护的吗啉-3-羧酸。该制备包括基于还原胺化，分子内缩醛化和伴随的异头甲氧基取代基的消除的五步过程，然后双键氢化和最终的酸性酯水解。标题氨基酸的两个对映异构体的光学纯度均通过HPLC分析了与手性（S）-（-）-1-苯基乙胺。此外，模型三肽的合成显示标题Fmoc-氨基酸与固相肽合成具有完全的相容性，因此允许Fmoc-吗啉-3-羧酸在拟肽化学中应用于固相。

  DOI：

  10.1021/jo070036a
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-(2,2-dimethoxyethylamino)-3-hydroxypropionic acid methyl ester 、 氯甲酸-9-芴基甲酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以95%的产率得到(2R)-2-[(2,2-dimethoxyethylamino)(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)amino]-3-hydroxypropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映纯Fmoc保护的Morpholine-3-羧酸的简便方法

  摘要：

  通过短而实用的合成方法，由二甲氧基乙醛和丝氨酸甲酯合成对映体Fmoc保护的吗啉-3-羧酸。该制备包括基于还原胺化，分子内缩醛化和伴随的异头甲氧基取代基的消除的五步过程，然后双键氢化和最终的酸性酯水解。标题氨基酸的两个对映异构体的光学纯度均通过HPLC分析了与手性（S）-（-）-1-苯基乙胺。此外，模型三肽的合成显示标题Fmoc-氨基酸与固相肽合成具有完全的相容性，因此允许Fmoc-吗啉-3-羧酸在拟肽化学中应用于固相。

  DOI：

  10.1021/jo070036a