(1aα,3α,3aα,7aβ,7bα)-3-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-1a,2,3,3a,7a,7b-hexahydro-6-methyl-5H-oxireno<1>benzopyran-5-one | 98903-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (1aα,3α,3aα,7aβ,7bα)-3-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-1a,2,3,3a,7a,7b-hexahydro-6-methyl-5H-oxireno<1>benzopyran-5-one
• 英文别名: (1aα,3α,3aα,7aβ,7bα)-3-{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}-1a,2,3,3a,7a,7b-hexahydro-6-methyl-5H-oxireno[f][1]benzopyran-5-one
• CAS: 98903-51-6
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄Si
• 分子量: 310.466
• InChiKey: VGJVORZKVLLALL-MQLXINIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  48.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aα,3α,3aα,7aβ,7bα)-3-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-1a,2,3,3a,7a,7b-hexahydro-6-methyl-5H-oxireno<1>benzopyran-5-one 在 吡啶 、 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (4aβ,5α,6β,8α,8aα)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-5-(3-methoxy-1-propynyl)-3-methyl-6-(phenylmethoxy)-2H-1-benzopyran-2,8-diol 8-acetate
  参考文献：
  名称：

  An approach to the synthesis of bactobolin and the total synthesis of N-acetylactinobolamine: some remarkably stable hemiacetals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00380a025
• 作为产物：
  描述：

  (1aα,3α,3aα,7aβ,7bα)-3-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>octahydro-6-methyl-6-(phenylseleno)-5H-oxireno<1>benzopyran-5-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以92%的产率得到(1aα,3α,3aα,7aβ,7bα)-3-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-1a,2,3,3a,7a,7b-hexahydro-6-methyl-5H-oxireno<1>benzopyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  An approach to the synthesis of bactobolin and the total synthesis of N-acetylactinobolamine: some remarkably stable hemiacetals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00380a025

文献信息

• A total synthesis of N-acetylactinobolamine
  作者：David Askin、Christof Angst、Samuel Danishefsky

  DOI：10.1021/jo00224a082

  日期：1985.11