ethyl 2-(2-methylbenzo[d][1,3]dithiol-2-yl)acetate | 1334397-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl 2-(2-methylbenzo[d][1,3]dithiol-2-yl)acetate
• CAS: 1334397-45-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂S₂
• 分子量: 254.374
• InChiKey: BXKFLJSBEBHPRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二烯酸乙酯 、 1,2-苯二硫醇 在 三甲基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以74%的产率得到ethyl 2-(2-methylbenzo[d][1,3]dithiol-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  膦引发的一般碱催化：通过艾伦的双迈克尔反应轻松获得苯环化的 1,3-二杂原子五元环

  摘要：

  描述了丙二烯与各种双亲核试剂的一般碱催化双迈克尔反应。催化量的三甲基膦可最有效地促进反应，提供六种类型的 C2 官能化苯并环化五元杂环：苯并咪唑啉、苯并恶唑啉、苯并噻唑啉、1,3-苯并二恶唑、1,3-苯并恶唑和 1,3-苯并二硫醇. 这种原子经济的反应在操作上很简单，并以良好到极好的收率提供产物杂环。仔细的机理研究揭示了膦触发的一般碱催化途径。此外，双迈克尔反应可以作为β-二酮选择性单缩酮化的替代方法。

  DOI：

  10.1021/ol201730q