2-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-4-pyridin-4-yl-3,4,5,6,7,8-hexahydroisoquinolin-1-one | 1400304-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-4-pyridin-4-yl-3,4,5,6,7,8-hexahydroisoquinolin-1-one
• CAS: 1400304-12-2
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₂
• 分子量: 348.445
• InChiKey: BHQDDZAMMJGFSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-oxo-N-(2-pyridin-4-ylethyl)cyclohexane-1-carboxamide 在 titanium(IV) isopropylate 、 氯甲酸乙酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.41h， 以68%的产率得到2-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-4-pyridin-4-yl-3,4,5,6,7,8-hexahydroisoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  带有两亲性侧链的4-烷基吡啶的分子内环化流形：螺二氢吡啶的构建或通过无水中间体的苯甲酸环化

  摘要：

  在用氯甲酸乙酯和亚化学计量的Ti（O i Pr）4处理后，具有亲核β-二羰基侧链的4-烷基吡啶已转化为螺二氢吡啶。或者，发现在反应介质中包含温和的碱有助于促进脱水碱中间体的产生。随后与亲电子侧链部分的醛醇状缩合，然后水解，以高收率递送苄基环化的吡啶。环化脱水碱中间体的原位氢化得到4-取代的哌啶。

  DOI：

  10.1021/jo301247c