2-(4-(bromomethyl) phenyl)-5-(naphthalen-1-yl)-1,3,4-oxadiazole | 206433-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-(bromomethyl) phenyl)-5-(naphthalen-1-yl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(naphthalen-1-yl)-5-(4-(bromomethyl)phenyl)-1,3,4-oxadiazole；2-[4-(bromomethyl)phenyl]-5-(1-naphthyl)-1,3,4-oxadiazole；2-naphthyl-5-(4-(bromomethyl)phenyl)-1,3,4-oxadiazole；2-[4-(bromomethyl)phenyl]-5-naphthalen-1-yl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 206433-37-6
• 化学式: C₁₉H₁₃BrN₂O
• 分子量: 365.229
• InChiKey: LMTWAUCGEATCLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  528.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  38.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(bromomethyl) phenyl)-5-(naphthalen-1-yl)-1,3,4-oxadiazole 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-2-(4-(4-methoxystyryl)phenyl)-5-(naphthalen-1-yl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  含萘和二苯乙烯单元的不对称1,3,4-恶二唑衍生物：合成，光学和电化学性质。

  摘要：

  高效合成了六种新型的含萘和二苯乙烯单元的不对称1,3,4-恶二唑衍生物，并通过FT-IR，（1）H NMR，（13）C NMR，质谱和元素分析对其进行了表征。在稀四氢呋喃溶液中测量UV-vis吸收最大波长，荧光激发波长，荧光发射波长和荧光量子产率。还研究了溶剂作用。这些化合物的HOMO和LUMO水平通过密度泛函理论（DFT）（B3LYP，6-31G（*））方法和循环伏安法计算。它们发出明亮的紫光到蓝光，具有高的荧光量子产率（0.23-0.94）和大的斯托克斯位移（53-102 nm）。这些化合物具有较高的HOMO水平（-5.03至-5.17 eV）和合适的带隙，表明它们可能有益于空穴注入。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2013.12.104
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 chloroamine-T 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-(4-(bromomethyl) phenyl)-5-(naphthalen-1-yl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  含萘和二苯乙烯单元的不对称1,3,4-恶二唑衍生物：合成，光学和电化学性质。

  摘要：

  高效合成了六种新型的含萘和二苯乙烯单元的不对称1,3,4-恶二唑衍生物，并通过FT-IR，（1）H NMR，（13）C NMR，质谱和元素分析对其进行了表征。在稀四氢呋喃溶液中测量UV-vis吸收最大波长，荧光激发波长，荧光发射波长和荧光量子产率。还研究了溶剂作用。这些化合物的HOMO和LUMO水平通过密度泛函理论（DFT）（B3LYP，6-31G（*））方法和循环伏安法计算。它们发出明亮的紫光到蓝光，具有高的荧光量子产率（0.23-0.94）和大的斯托克斯位移（53-102 nm）。这些化合物具有较高的HOMO水平（-5.03至-5.17 eV）和合适的带隙，表明它们可能有益于空穴注入。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2013.12.104

文献信息

• 一种二苯乙烯荧光增白剂及其制备方法和应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN103483328B

  公开（公告）日：2016-01-06

  本发明公开了一种二苯乙烯荧光增白剂及其制备方法和应用。所述的二苯乙烯荧光增白剂的合成具体包括两个反应步骤：亚磷酸三乙酯的酯化反应和Wittig-Horner反应。该合成方法反应条件温和、产率高、易于分离，适合产业化并且该荧光增白剂是以二苯乙烯为“光波转换器”的非离子型增白剂，不仅具有光学增白剂的性质，还具有抗菌杀菌作用，绿色环保，对于研制环境友好、高效新型的荧光增白剂具有重要的应用价值。
• 含吡啶的1,3,4-噁二唑衍生物及其制备方法与应 用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN103450170B

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明公开了含吡啶的1,3,4-噁二唑衍生物及其制备方法与应用。所述的含有含吡啶的1,3,4-噁二唑衍生物的制备方法具体包括两个步骤：亚磷酸三乙酯的酯化反应和Wittig-Horner反应。本发明公开了含吡啶的1,3,4-噁二唑衍生物对斜纹夜蛾鳞翅目昆虫具有较为显著的杀虫活性，对于研制环境友好、高效新型的杀虫剂具有重要的应用价值。
• Designing fluoroprobes through Förster resonance energy transfer: surface modification of nanoparticles through “click” chemistry
  作者：Parul Rungta、Yuriy P. Bandera、Volodymyr Tsyalkovsky、Stephen H. Foulger

  DOI：10.1039/c0sm00470g

  日期：——

  Aqueous-phase 83 nm poly(propargyl acrylate) (PA) nanoparticles were surface-functionalized with sparingly water soluble fluorescent moieties through a copper(I)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) (i.e., “click” transformation) to produce fluoroprobes with a large Stokes shift. For moieties which could not achieve extensive surface coverage on the particles utilizing a standard click transformation procedure, the presence of β-cyclodextrin (β-CD) during the transformation enhanced the grafting density onto the particles. Moieties containing oxadiazolyl groups exhibited an 84% increase in grafting density when the transformation was performed in the presence of the oligosaccharide, going from 1.04 oxadiazolyl groups/nm2 to 1.91 oxadiazolyl groups/nm2. Similarly, an azide-modified coumarin 6 (AD1) underwent a 17% enhancement in grafting density from 1.56 AD1 groups/nm2 to 1.82 AD1 groups/nm2 when the transformation was done in the presence of β-CD. A polyethylene glycol modified naphthalimide-based emitter (AD2) was less sensitive to the presence of β-CD due to its elevated water solubility and exhibited a 5% increase in grafting density. In contrast, a carbazolyl-containing moiety which could achieve 100% surface coverage of the particles without the use of β-CD exhibited a slight retardation in the incorporation rate (and final grafting density) onto the particle when the oligosaccharide was employed. Photoluminescence studies of the particles modified singly or with multiple moieties indicated that when oxadiazolyl and carbazolyl groups were attached to the particles, an exciplex was formed that had a peak emission at ca. 400 nm. The absorption of the surface attached naphthalimide-based dye exhibited a complete spectral overlap with the carbazole/oxadiazole exciplex emission and photoluminescence excitation studies indicated an efficient energy transfer process from the carbazolyl and oxadiazolyl groups to the dye, resulting in an emission maxima at 510 nm for the modified particles and a total Stokes shift of 180 nm. This large Stokes shift is an important determinant of the ultimate sensitivity of a fluoroprobe, where scattering and background fluorescence can interfere with the detection of low concentrations of an analyte and the ability to manipulate the separation between the excitation and emission wavelengths is a critical parameter for optimal detection.

  通过铜 (I) 催化的叠氮化物 - 炔环加成 (CuAAC)（即“点击 - 转化”）对水相 83 nm 聚丙烯酸炔丙酯 (PA) 纳米颗粒进行表面功能化，添加微水溶性荧光部分）以生产具有大斯托克斯位移的荧光探针。对于使用标准点击转化程序无法在颗粒上实现广泛表面覆盖的部分，转化过程中β-环糊精（β-CD）的存在增强了颗粒上的接枝密度。当在寡糖存在下进行转化时，含有恶二唑基的部分表现出接枝密度增加84%，从1.04恶二唑基/nm2增加到1.91恶二唑基/nm2。同样，当在 β-CD 存在下进行转化时，叠氮化物修饰的香豆素 6 (AD1) 的接枝密度从 1.56 AD1 组/nm2 增加到 1.82 AD1 组/nm2 提高了 17%。聚乙二醇改性萘二甲酰亚胺基发射体 (AD2) 对β-CD 的存在不太敏感，因为其水溶性较高，并且接枝密度增加了 5%。相反，当使用寡糖时，不使用β-CD 即可实现颗粒100% 表面覆盖的含咔唑基部分在颗粒上的掺入率（和最终接枝密度）表现出轻微的延迟。对单个或多个部分修饰的颗粒的光致发光研究表明，当恶二唑基和咔唑基连接到颗粒上时，形成了一个激基复合物，该复合物在约 1000 处具有峰值发射。 400纳米。表面附着的萘酰亚胺基染料的吸收表现出与咔唑/恶二唑激基复合物发射完全的光谱重叠，光致发光激发研究表明从咔唑基和恶二唑基到染料的有效能量转移过程，导致在 510 nm 处发射最大值对于修改后的颗粒，总斯托克斯位移为 180 nm。这种大的斯托克斯位移是荧光探针最终灵敏度的重要决定因素，其中散射和背景荧光会干扰低浓度分析物的检测，而操纵激发和发射波长之间的分离的能力是荧光探针的关键参数。最佳检测。