(-)-(1R,2R,4S,6S,2'R)-1-[Bis(benzyloxy)phosphoryloxy]-2,4-bis(benzyloxy)-6-(1'-benzyloxy-3'-phenylpropan-2-yloxy)cyclohexane | 272113-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(1R,2R,4S,6S,2'R)-1-[Bis(benzyloxy)phosphoryloxy]-2,4-bis(benzyloxy)-6-(1'-benzyloxy-3'-phenylpropan-2-yloxy)cyclohexane
• 英文别名: dibenzyl [(1R,2R,4R,6R)-2,4-bis(phenylmethoxy)-6-[(2R)-1-phenyl-3-phenylmethoxypropan-2-yl]oxycyclohexyl] phosphate
• CAS: 272113-60-7
• 化学式: C₅₀H₅₃O₈P
• 分子量: 812.94
• InChiKey: UZXAICIHFOZLSJ-QWAGHBTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,2R,4S,6S,2'R)-1-[Bis(benzyloxy)phosphoryloxy]-2,4-bis(benzyloxy)-6-(1'-benzyloxy-3'-phenylpropan-2-yloxy)cyclohexane 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (-)-(1R,2R,4R,6R,2'R)-2,4-Dihydroxy-6-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yloxy)cyclohexyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  由（-）-奎宁酸合成肌醇单磷酸酶抑制剂的关键前体（+）-（1 R，2 R，4 R，6 S）-1,6-环氧-4-苄氧基环己-2-醇

  摘要：

  从以下开始描述了一种新的有效途径来制备同手性（+）-（1 R，2 R，4 R，6 S）-1,6-环氧-4-苄氧基环己-2-醇及其2-苄基醚衍生物（-）-奎宁酸。这些化合物是固溶体合成和固相合成的关键中间体。抑制剂 为了 肌醇单磷酸酶。关键步骤涉及La 3+诱导的非对映选择性的逆转，以还原中间环己基4-one的硼氢化物。（1 R，2 R，4 R，6 R）-（O 6-丙基）环己烷-1,2,4,6-四醇1-磷酸酯，预测为亚微摩尔竞争剂抑制剂 的 肌醇 单磷酸酶，是根据标题制备的 环氧化物分5步获得良好的整体产量。该化合物被证明具有竞争力抑制剂并显示出预期的效力，证实了抑制作用的立体化学要求。所述Ô 2 -benzylated环氧化物衍生物可使用任一BF被立体特异性醇解3 ·（OET）2或镱（III）（OTF）3作为催化剂 没有明显的苄醚含量 保护组分裂。酒精中毒产品的制备（1 S，2 R，4 S，6

  DOI：

  10.1039/a909292g
• 作为产物：
  描述：

  trans-(+/-)-1,5-Dibenzyloxy-2,3-epoxycyclohexane 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (-)-(1R,2R,4S,6S,2'R)-1-[Bis(benzyloxy)phosphoryloxy]-2,4-bis(benzyloxy)-6-(1'-benzyloxy-3'-phenylpropan-2-yloxy)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  由（-）-奎宁酸合成肌醇单磷酸酶抑制剂的关键前体（+）-（1 R，2 R，4 R，6 S）-1,6-环氧-4-苄氧基环己-2-醇

  摘要：

  从以下开始描述了一种新的有效途径来制备同手性（+）-（1 R，2 R，4 R，6 S）-1,6-环氧-4-苄氧基环己-2-醇及其2-苄基醚衍生物（-）-奎宁酸。这些化合物是固溶体合成和固相合成的关键中间体。抑制剂 为了 肌醇单磷酸酶。关键步骤涉及La 3+诱导的非对映选择性的逆转，以还原中间环己基4-one的硼氢化物。（1 R，2 R，4 R，6 R）-（O 6-丙基）环己烷-1,2,4,6-四醇1-磷酸酯，预测为亚微摩尔竞争剂抑制剂 的 肌醇 单磷酸酶，是根据标题制备的 环氧化物分5步获得良好的整体产量。该化合物被证明具有竞争力抑制剂并显示出预期的效力，证实了抑制作用的立体化学要求。所述Ô 2 -benzylated环氧化物衍生物可使用任一BF被立体特异性醇解3 ·（OET）2或镱（III）（OTF）3作为催化剂 没有明显的苄醚含量 保护组分裂。酒精中毒产品的制备（1 S，2 R，4 S，6

  DOI：

  10.1039/a909292g