N-(tert-butyl)-2-thia-4-azabicyclo[3.3.1]non-3-en-3-amine hydrochloride | 1429034-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(tert-butyl)-2-thia-4-azabicyclo[3.3.1]non-3-en-3-amine hydrochloride
• CAS: 1429034-37-6
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂S*ClH
• 分子量: 248.82
• InChiKey: DSWCKIYYFOSNCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  24.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-2-thia-4-azabicyclo[3.3.1]non-3-en-3-amine hydrochloride 在 盐酸 作用下， 以46%的产率得到2-thia-4-azabicyclo[3.3.1]non-3-en-3-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-thia-4-azabicyclo[3.3.1]non-3-en-3-amine – bridged nitric oxide synthase inhibitor with enhanced lipophilicity

  摘要：

  2-Thia-4-azabicyclo[3.3.1]non-3-en-3-amine was synthesized as a lipophilic analogue of NO-synthase inhibitor 2-amino-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazine and found to be a potent inhibitor of inducible NO-synthase in vitro. The crystal structure of the key intermediate 2-thia-4-azabicyclo[3.3.1]nonane-3-thione (obtained by cyclization of trans-3-bromocyclohexylamine with carbon disulfide) was determined by X-ray analysis.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2013.03.006
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,3R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclohexyl] methanesulfonate 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 mercury dichloride 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-(tert-butyl)-2-thia-4-azabicyclo[3.3.1]non-3-en-3-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-thia-4-azabicyclo[3.3.1]non-3-en-3-amine – bridged nitric oxide synthase inhibitor with enhanced lipophilicity

  摘要：

  2-Thia-4-azabicyclo[3.3.1]non-3-en-3-amine was synthesized as a lipophilic analogue of NO-synthase inhibitor 2-amino-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazine and found to be a potent inhibitor of inducible NO-synthase in vitro. The crystal structure of the key intermediate 2-thia-4-azabicyclo[3.3.1]nonane-3-thione (obtained by cyclization of trans-3-bromocyclohexylamine with carbon disulfide) was determined by X-ray analysis.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2013.03.006