ZINC;2-[4-[2-[2-[2-[[8-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]-2,11,20,29,38,40-hexaza-37,39-diazanidanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1(36),2,4,6,8,10(40),11,13,15,17,19,21(38),22,24,26,28,30,32,34-nonadecaen-5-yl]oxy]ethoxy]ethoxy]ethoxymethyl]triazol-1-yl]acetic acid | 1379770-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: ZINC;2-[4-[2-[2-[2-[[8-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]-2,11,20,29,38,40-hexaza-37,39-diazanidanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1(36),2,4,6,8,10(40),11,13,15,17,19,21(38),22,24,26,28,30,32,34-nonadecaen-5-yl]oxy]ethoxy]ethoxy]ethoxymethyl]triazol-1-yl]acetic acid
• CAS: 1379770-89-4
• 化学式: C₅₀H₄₇N₁₁O₁₀Zn
• 分子量: 1027.38
• InChiKey: MMKVLQKHQPJONI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ZINC;2-[4-[2-[2-[2-[[8-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]-2,11,20,29,38,40-hexaza-37,39-diazanidanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1(36),2,4,6,8,10(40),11,13,15,17,19,21(38),22,24,26,28,30,32,34-nonadecaen-5-yl]oxy]ethoxy]ethoxy]ethoxymethyl]triazol-1-yl]acetic acid 、 2,2-双（氨基乙氧基）丙烷 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以42%的产率得到dizinc;2-[4-[2-[2-[2-[[8-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]-2,11,20,29,37,39-hexaza-38,40-diazanidanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19(39),20,22,24,26,28,30(37),31,33,35-nonadecaen-5-yl]oxy]ethoxy]ethoxy]ethoxymethyl]triazol-1-yl]-N-[2-[2-[2-[[2-[4-[2-[2-[2-[[8-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]-2,11,20,29,37,39-hexaza-38,40-diazanidanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19(39),20,22,24,26,28,30(37),31,33,35-nonadecaen-5-yl]oxy]ethoxy]ethoxy]ethoxymethyl]triazol-1-yl]acetyl]amino]ethoxy]propan-2-yloxy]ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  pH响应荧光探针和光敏剂基于自淬酞菁二聚体。

  摘要：

  制备了与酸敏感的缩酮单元连接的自淬灭的酞菁锌（II）酞菁二聚体，由于该缩酮连接体的裂解和三聚体的分离，可以在酸性环境中（pH = 5.0-6.5）进行活化。酞菁单元，从而导致增强的荧光发射和单线态氧的产生。

  DOI：

  10.1039/c2cc34327d
• 作为产物：
  描述：

  C₅₂H₅₁N₁₁O₁₀Zn 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到ZINC;2-[4-[2-[2-[2-[[8-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]-2,11,20,29,38,40-hexaza-37,39-diazanidanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1(36),2,4,6,8,10(40),11,13,15,17,19,21(38),22,24,26,28,30,32,34-nonadecaen-5-yl]oxy]ethoxy]ethoxy]ethoxymethyl]triazol-1-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  具有高体外光动力活性和增强的体内肿瘤保留特性的酞菁-肽缀合物

  摘要：

  通过点击化学和标准的Fmoc固相肽合成法合成了一种新型的酞菁锌（II）酞菁与具有核定位序列的短肽缀合的Gly-Gly-Pro-Lys-Lys-Lys-Arg-Lys-Val协议。共轭物通过HPLC纯化，并通过UV / Vis和高分辨率质谱法进行表征。这两个化合物及其非肽共轭的类似物基本上非聚集在Ñ，Ñ二甲基甲酰胺和能与量子产率（有效地产生单重态氧Φ Δ 0.84 0.81，）分别相对于未取代的锌（II）酞菁（Φ Δ= 0.56）。然而，肽序列的缀合可增强细胞摄取，产生细胞内活性氧的效率以及基于酞菁的光敏剂对HT29人结肠直肠癌细胞的光细胞毒性。该IC 50的共轭物的值低至0.21μ中号。此外，结合物在荷瘤裸鼠中显示出增强的肿瘤保留特性。注射后72小时，肿瘤中的染料浓度显着高于其他器官。结果表明，这种酞菁-肽共轭物是用于光动力疗法的高度有前途的光敏剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201103516

文献信息

• A Phthalocyanine-Peptide Conjugate with High In Vitro Photodynamic Activity and Enhanced In Vivo Tumor-Retention Property
  作者：Mei-Rong Ke、Sin-Lui Yeung、Wing-Ping Fong、Dennis K. P. Ng、Pui-Chi Lo

  DOI：10.1002/chem.201103516

  日期：2012.4.2

  zinc(II) phthalocyanine conjugated with a short peptide with a nuclear localization sequence, Gly‐Gly‐Pro‐Lys‐Lys‐Lys‐Arg‐Lys‐Val, was synthesized by click chemistry and a standard Fmoc solid‐phase peptide synthesis protocol. The conjugate was purified by HPLC and characterized with UV/Vis and high‐resolution mass spectroscopic methods. Both this compound and its non‐peptide‐conjugated analogue are essentially

  通过点击化学和标准的Fmoc固相肽合成法合成了一种新型的酞菁锌（II）酞菁与具有核定位序列的短肽缀合的Gly-Gly-Pro-Lys-Lys-Lys-Arg-Lys-Val协议。共轭物通过HPLC纯化，并通过UV / Vis和高分辨率质谱法进行表征。这两个化合物及其非肽共轭的类似物基本上非聚集在Ñ，Ñ二甲基甲酰胺和能与量子产率（有效地产生单重态氧Φ Δ 0.84 0.81，）分别相对于未取代的锌（II）酞菁（Φ Δ= 0.56）。然而，肽序列的缀合可增强细胞摄取，产生细胞内活性氧的效率以及基于酞菁的光敏剂对HT29人结肠直肠癌细胞的光细胞毒性。该IC 50的共轭物的值低至0.21μ中号。此外，结合物在荷瘤裸鼠中显示出增强的肿瘤保留特性。注射后72小时，肿瘤中的染料浓度显着高于其他器官。结果表明，这种酞菁-肽共轭物是用于光动力疗法的高度有前途的光敏剂。
• A pH-responsive fluorescent probe and photosensitiser based on a self-quenched phthalocyanine dimer
  作者：Mei-Rong Ke、Dennis K. P. Ng、Pui-Chi Lo

  DOI：10.1039/c2cc34327d

  日期：——

  A self-quenched zinc(II) phthalocyanine dimer linked with an acid-sensitive ketal unit has been prepared, which can be activated in an acidic environment (pH = 5.0-6.5) as a result of the cleavage of the ketal linker and separation of the phthalocyanine units, resulting in enhanced fluorescence emission and singlet oxygen production.

  制备了与酸敏感的缩酮单元连接的自淬灭的酞菁锌（II）酞菁二聚体，由于该缩酮连接体的裂解和三聚体的分离，可以在酸性环境中（pH = 5.0-6.5）进行活化。酞菁单元，从而导致增强的荧光发射和单线态氧的产生。