3-hydroxy-4-isopropenyltetrahydro-2,3-oxazin-2-one | 103723-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-hydroxy-4-isopropenyltetrahydro-2,3-oxazin-2-one
• 英文别名: 3-hydroxy-4-(prop-1-en-2-yl)-1,3-oxazinan-2-one；3-Hydroxy-4-prop-1-en-2-yl-1,3-oxazinan-2-one
• CAS: 103723-74-6
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: LDZJRKLNIMARBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基戊-3-烯-1-基羟基氨基甲酸酯 在 葡萄糖 、 glucose oxidase 、 horseradish peroxidase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以58 %的产率得到3-hydroxy-4-isopropenyltetrahydro-2,3-oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过酶促亚硝基-烯型反应形成需氧 C−N 键**

  摘要：

  在一个令人兴奋的催化混杂案例中，过氧化物酶和漆酶通过酰化羟胺生成反应性亚硝基中间体参与 C-N 键形成反应。正式的烯丙基 C-H 键活化以空气作为末端氧化剂进行，并通过这种前所未有的生物催化亚硝基型反应途径在分子内和分子间胺化反应中提供高产率。

  DOI：

  10.1002/anie.202213671

文献信息

• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidation of Hydroxamic Acids Leads to a Mild and Versatile Acylnitroso Ene Reaction
  作者：Charles P. Frazier、Jarred R. Engelking、Javier Read de Alaniz

  DOI：10.1021/ja204603u

  日期：2011.7.13

  A mild formation of transient acylnitroso intermediates using a copper chloride catalyst and 1 atm of air as the terminal oxidant is described. The mild reaction conditions enable the inter- and intramolecular acylnitroso ene reaction with a wide range of functionalized alkene partners, as well as the first asymmetric variant. Notably, this transformation provides a practical and operationally simple method for effecting allylic amidation using an environmentally benign oxidant and a readily abundant transition metal.
• Kirby, Gordon W.; McGuigan, Henry; McLean, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1961 - 1966
  作者：Kirby, Gordon W.、McGuigan, Henry、McLean, David

  DOI：——

  日期：——
• KIRBY, G. W.;MCGUIGAN, H.;MCLEAN, D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 9, 1961-1966
  作者：KIRBY, G. W.、MCGUIGAN, H.、MCLEAN, D.

  DOI：——

  日期：——