4,4'-[亚甲基二(4,1-亚苯基次氮基次甲基)]二苯酚 | 72906-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4'-[亚甲基二(4,1-亚苯基次氮基次甲基)]二苯酚
• 英文名称: 4,4′-[methylenebis(4,1-phenylenenitrilomethylylidene)]diphenol
• 英文别名: 4,4'-(((methylenebis(4,1-phenylene))bis(azanylylidene))bis(methanylylidene))diphenol；Phenol, 4,4'-[methylenebis(4,1-phenylenenitrilomethylidyne)]bis-；4-[[4-[[4-[(4-hydroxyphenyl)methylideneamino]phenyl]methyl]phenyl]iminomethyl]phenol
• CAS: 72906-30-0
• 化学式: C₂₇H₂₂N₂O₂
• mdl: MFCD00029736
• 分子量: 406.484
• InChiKey: IJCNUYVKXSZHSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  654.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚磷酸二乙酯 、 4,4'-[亚甲基二(4,1-亚苯基次氮基次甲基)]二苯酚 在 sodium 作用下， 生成 [[4-(4-{[(Diethoxy-phosphoryl)-(4-hydroxy-phenyl)-methyl]-amino}-benzyl)-phenylamino]-(4-hydroxy-phenyl)-methyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  芳香环中带有游离羟基的α-氨基膦酸酯。合成和核磁共振表征

  摘要：

  摘要 在本文中，我们描述了一种有用的合成方法，该方法可以产生非常好的单-和双-α-氨基膦酸二烷基酯，在芳环的战略位置含有游离酚羟基，以增强与金属离子的络合。该合成过程基于将亚磷酸二烷基酯钠溶液添加到亚胺前体中。加成反应是高度立体有择的：每个双-α-氨基膦酸二烷基酯仅形成一种非对映异构体。所有化合物均通过 NMR（1H 和 31P）和 FAB-MS 光谱表征。

  DOI：

  10.1080/10426509708031564
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 4,4'-二氨基二苯甲烷 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到4,4'-[亚甲基二(4,1-亚苯基次氮基次甲基)]二苯酚
  参考文献：
  名称：

  含醚桥和亚甲基桥的聚（甲亚胺）的制备和表征：光物理，电化学，电导率和热学性质

  摘要：

  在本文中，使用二羟基取代的席夫碱和1,4-二碘苯制备了一系列的聚偶甲亚胺（PAZ）。此外，阐明了不同的基团效应，例如亚甲基碳和醚氧桥对光物理，电化学，电导率和热性质的影响。新的高分子材料结构通过1的方法得到确认H–NMR，FT-IR和UV-vis测量。聚合物的分子量分布通过凝胶渗透色谱法（GPC）测量来确定。通过紫外可见吸收和荧光测量探索了聚合物的光物理行为。TGA-DTA和DSC技术已用于PAZ的热表征。热数据和荧光测量结果表明，含醚氧桥的聚合物比带有亚甲基碳桥的聚合物具有更高的焦炭和发射强度。根据TG分析，T上P-2MPDP，P-2-OPDP，P-4-MPDP和的值P-4-OPDP被发现为210，250，分别249和233℃。的HOMO-LUMO能级，电化学（E” 克）和光（Ë克 ）的带隙分别通过循环伏安法（CV）和紫外可见测量来计算。P-2MPDP，P-2-OPDP，P-4-MPDP和P-4-OPDP的电化学（E

  DOI：

  10.1007/s10895-016-1966-1

文献信息

• α-AMINOPHOSPHONATES BEARING FREE HYDROXYL GROUPS IN THE AROMATIC RINGS. SYNTHESIS AND NMR CHARACTERIZATION
  作者：Salvatore Failla、Paolo Finocchiaro、Gerhard Hägele、Vitaly I. Kalchenko

  DOI：10.1080/10426509708031564

  日期：1997.9

  very good yields to mono- and bis-α-aminophosphonic acid dialkylesters containing the free phenolic hydroxyl group in a strategic position of the aromatic ring in order to enhance complexation with metal ions. This synthetic procedure is based on the addition of a solution of sodium dialkyl phosphite in phosphite to imine precursors. The addition reaction is highly stereospecific: only one diastereomer

  摘要 在本文中，我们描述了一种有用的合成方法，该方法可以产生非常好的单-和双-α-氨基膦酸二烷基酯，在芳环的战略位置含有游离酚羟基，以增强与金属离子的络合。该合成过程基于将亚磷酸二烷基酯钠溶液添加到亚胺前体中。加成反应是高度立体有择的：每个双-α-氨基膦酸二烷基酯仅形成一种非对映异构体。所有化合物均通过 NMR（1H 和 31P）和 FAB-MS 光谱表征。
• Preparation and Characterization of poly(Azomethines) Containing Ether and Methylene Bridges: Photophysical, Electrochemical, Conductivity and Thermal Properties
  作者：İsmet Kaya、Tahsin Yılmaz

  DOI：10.1007/s10895-016-1966-1

  日期：2017.1

  paper, a series of polyazomethines (PAZs) were prepared using dihydroxy substituted Schiff bases and 1,4-diiodobenzene. Also, different group effect such as methylene carbon and etheric oxygen bridges on photophysical, electrochemical, conductivity and thermal properties were clarified. The new polymeric materials structures were confirmed by means of 1H–NMR, FT-IR and UV-vis measurements. The molecular

  在本文中，使用二羟基取代的席夫碱和1,4-二碘苯制备了一系列的聚偶甲亚胺（PAZ）。此外，阐明了不同的基团效应，例如亚甲基碳和醚氧桥对光物理，电化学，电导率和热性质的影响。新的高分子材料结构通过1的方法得到确认H–NMR，FT-IR和UV-vis测量。聚合物的分子量分布通过凝胶渗透色谱法（GPC）测量来确定。通过紫外可见吸收和荧光测量探索了聚合物的光物理行为。TGA-DTA和DSC技术已用于PAZ的热表征。热数据和荧光测量结果表明，含醚氧桥的聚合物比带有亚甲基碳桥的聚合物具有更高的焦炭和发射强度。根据TG分析，T上P-2MPDP，P-2-OPDP，P-4-MPDP和的值P-4-OPDP被发现为210，250，分别249和233℃。的HOMO-LUMO能级，电化学（E” 克）和光（Ë克 ）的带隙分别通过循环伏安法（CV）和紫外可见测量来计算。P-2MPDP，P-2-OPDP，P-4-MPDP和P-4-OPDP的电化学（E
• Characterization of bis‐Schiff bases synthesized using ZnFe₂O₄nanoparticles as catalyst, and examination of their antibacterial and<i>in vitro</i>cytotoxic properties
  作者：Hamed Maaref、Enayatollah Sheikhhosseini、Mohammad Mehdi Foroughi、Mohammad Reza Akhgar、Shohreh Jahani

  DOI：10.1002/aoc.5557

  日期：2020.4

  In this study, ZnFe2O4 nanoparticles (NPs) were prepared by a hydro/solvothermal method, and their structures were characterized by infrared, scanning electron microscopy, energy‐dispersive X‐ray spectroscopy and X‐ray diffraction analyses. These ZnFe2O4 NPs were used in the synthesis of new bis‐Schiff bases by condensation of hydroxyl‐substituted aldehydes with various aromatic diamines in aqueous

  在这项研究中，采用水热/溶剂热法制备了ZnFe 2 O 4纳米颗粒（NPs），并通过红外，扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱和X射线衍射分析对其结构进行了表征。这些ZnFe 2 O 4通过在水介质中将羟基取代的醛与各种芳族二胺缩合，NP用于合成新的双席夫碱。测试了合成的bis-Schiff碱基对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌的抗菌活性。MTT方法用于评估bis-Schiff碱基对人肺癌和乳腺癌细胞系的抗癌活性。结果表明这些化合物可被视为新的抗肿瘤候选药物。
• Sonochemical synthesis of New Thiazolidin-4-one derivatives as potent anticancer and antimicrobial agents with Docking design, and Energy gap estimation
  作者：Sangar Ali Hassan、Jala Bahjat Ziwar、Dara muhammed Aziz、Media Noori Abdullah

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.137282

  日期：2024.4

  Thiazolidin-4-ones have important biological features, which has led to the development of new derivatives employing an efficient ultrasonic method. Schiff base derivatives were synthesized by condensation of 4,4′-diaminophenylmethane with various substituted benzaldehyde. These derivatives are subsequently subjected to cyclization, leading to the formation of thiazolidine-4-ones with favorable yields

  Thiazolidin-4-ones 具有重要的生物学特性，这导致了采用高效超声波方法开发新衍生物。通过4,4'-二氨基苯基甲烷与各种取代苯甲醛的缩合合成了席夫碱衍生物。这些衍生物随后进行环化，导致以良好的产率形成噻唑烷-4-酮。使用各种分析技术（例如 FT-IR、1 H 和13 C NMR、HRMS 光谱和 CHNS 分析）对合成的化合物进行了表征。Thiazolidin-4-ones 在不同浓度（1mM、3mM 和 5mM）下的细胞活力百分比和细胞毒性（1mM、3mM 和 5mM）下表现出抗癌潜力。发现化合物4g的IC 50值分别为(72.27±1.39、67.28±1.63和63.22±1.82)、(36.77±0.11、32.71±0.31和32.71±0.31)和10.77±0.95。按照标准来说，这是一个很好的结果。测试的化合物对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和白色念珠菌等细菌菌株表