(E)-2,6-Dibenzylcyclohexanone | 7382-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (E)-2,6-Dibenzylcyclohexanone
• 英文别名: (+/-)-trans-1.3-dibenzyl-cyclohexanone-(2)；(+/-)-trans-1.3-Dibenzyl-cyclohexanon-(2)；trans-2,6-Dibenzylcyclohexanon；(2R,6R)-2,6-dibenzylcyclohexan-1-one
• CAS: 7382-09-4；7382-10-7；36040-03-6
• 化学式: C₂₀H₂₂O
• 分子量: 278.394
• InChiKey: BCGXZKQRZAYEKC-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,6-Dibenzylcyclohexanone 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 1r.3c-Dibenzyl-cyclohexanol-(2t)
  参考文献：
  名称：

  Outcome of Extracapsular Cataract Surgery plus Posterior Chamber Intraocular Lens Insertion for Age-Related Cataract in Eastern Nepal

  摘要：

  由于与年龄相关的白内障是尼泊尔致盲的主要原因，应更加关注改善手术结果。我们研究的目的是确定在尼泊尔东部的三级医院中对年龄相关白内障进行外囊白内障手术（ECCE）的有效性和风险。对797只眼睛（754名患者）进行了带后房人工晶体（PC IOL）植入的ECCE手术，发现97.9%的视力有所改善。在595只眼睛（74.6%）中，最佳矫正视力为6/18或更好，167只眼睛（20.9%）的视力为6/24至6/60，手术/术后并发症几乎可以忽略。因此，可以得出结论，即即使在人们不知道手术可行且手术结果良好的发展中国家，ECCE与PC IOL手术也可以安全有效地进行。

  DOI：

  10.1177/004947550103100115
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二苯亚甲基环己酮 在 盐酸 、 乙醇 、 镍 作用下， 生成 (E)-2,6-Dibenzylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Cornubert et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1939, vol. <5> 6, p. 132 Anm. 3

  摘要：

  DOI：

文献信息

• GaCl₃-Catalyzed α-Ethenylation Reaction of Ketone
  作者：Masahiko Yamaguchi、Ryo Amemiya、Yoshio Nishimura

  DOI：10.1055/s-2004-822363

  日期：——

  In the presence of catalytic amounts of GaCl3 (10 mol%) and 2,6-di(t-butyl)-4-methylpyridine (10 mol%), five- or six-membered ring ketones possessing α,α′-disubstituents are ethenylated at the α-carbon with triethylsilylethyne at 180 °C. The roles of the base are to inhibit decomposition of the products and to promote protodegallation of the organogallium intermediates.

  在催化量的 GaCl3（10 摩尔%）和 2,6-二（叔丁基）-4-甲基吡啶（10 摩尔%）存在下，具有δ,δ′-二取代基的五元或六元环酮在 180 °C 下与三乙基硅基乙炔在δ-碳处发生乙烯基化反应。碱的作用是抑制产物的分解和促进有机镓中间体的原降解。
• Selective reduction of c-c double bonds in conjugated enones by benzylamine. A variant of the sommelet reaction.
  作者：Diego Armesto、William M. Horspool、Juan Antonio F. Martin、Rafael Perez-Ossorio

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98907-x

  日期：1985.1

  Prolonged reaction of some ketones with benzylamine at reflux converts them into α-benzyl derivatives by a route involving aldol condensation of the related ketimine with benzaldimine followed by exclusive reduction of the resultant C-C double bond by hydride transfer from benzylamine. This efficient procedure is a variant of the Sommelet reaction for the synthesis of aldehydes.

  一些酮与苄胺在回流下的长时间反应通过涉及相关的酮亚胺与苯甲二胺的羟醛缩合的途径将它们转化为α-苄基衍生物，然后通过从苄胺转移氢化物而独家还原所得的CC双键。该有效程序是用于合成醛的索姆雷特反应的一种变体。
• Iridium-Catalyzed Double Asymmetric Hydrogenation of 2,5-Dialkylienecyclopentanones for the Synthesis of Chiral Cyclopentanones
  作者：Yu Nie、Qianjia Yuan、Feng Gao、Masahiro Terada、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02656

  日期：2022.11.4

  Herein, we report an efficient iridium-catalyzed double asymmetric hydrogenation of 2,5-dialkylienecyclopentanones, delivering the chiral 2,5-disubstituted cyclopentanones in excellent yields and stereoselectivities. The results of the kinetic experiments and control experiments indicated that the two C═C bonds were hydrogenated in a stepwise manner and the second stereocenter was synergistically controlled

  在此，我们报道了一种有效的铱催化双不对称氢化 2,5-二亚烷基环戊酮，以优异的收率和立体选择性提供手性 2,5-二取代环戊酮。动力学实验和对照实验的结果表明，两个C=C键是逐步加氢的，第二个立体中心是由手性催化剂和单加氢产物的手性协同控制的。氢化产物可以以克级制备并且易于衍生化。
• Armesto, Diego; Esteban, Soledad; Horspool, William M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 751 - 755
  作者：Armesto, Diego、Esteban, Soledad、Horspool, William M.、Martin, Juan-Antonio F.、Martinez-Alcazar, Paz、Perez-Ossorio, Rafael

  DOI：——

  日期：——
• Alkylation of enolates with triflates
  作者：Robert B. Bates、Stuart R. Taylor

  DOI：10.1021/jo00068a050

  日期：1993.7