(2R,3R,4R,5R)-5-(2,4-diaminopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)-4-methyl-tetrahydrofuran-3-ol | 1350902-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-5-(2,4-diaminopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)-4-methyl-tetrahydrofuran-3-ol
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-5-(2,4-diaminopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)-4-methyloxolan-3-ol
• CAS: 1350902-31-6
• 化学式: C₁₂H₁₆FN₅O₃
• 分子量: 297.289
• InChiKey: ARKSPDBFTXKZHC-NBYAQTDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-5-(2,4-diaminopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)-4-methyl-tetrahydrofuran-3-ol 、 (2S)-2-((氯(苯氧基)膦)氨基)丙酸乙酯 在 N-甲基咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ethyl (2S)-2-[[[(2R,3R,4R,5R)-5-(2,4-diaminopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-4-fluoro-3-hydroxy-4-methyl-tetrahydrofuran-2-yl]methoxy-phenoxy-phosphoryl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  2'-deoxy-2'-fluoro-2'-C-methyl-7-deazapurine 核苷、它们的氨基磷酸酯前药和5'-三磷酸的合成和抗病毒活性

  摘要：

  合成了30 种新型 α- 和 β- d -2'-deoxy-2'-fluoro-2'- C -methyl-7-deazapurine 核苷类似物，并评估了其体外抗病毒活性。几种 α- 和 β-7- 脱氮嘌呤核苷类似物表现出适度的抗 HCV 活性和细胞毒性。四种合成的 7-脱氮嘌呤核苷氨基磷酸酯前药 ( 18 – 21 ) 没有表现出抗 HCV 活性，而三磷酸核苷 ( 22 – 24)) 显示出对野生型和 S282T 突变型 HCV 聚合酶的有效抑制作用。Huh-7 细胞的细胞药理学研究表明，核苷或氨基磷酸酯前药均未形成显着水平的 5'-三磷酸，表明磷酸化不足是缺乏抗 HCV 活性的原因。抗 HIV-1 活性的评估表明，一种不寻常的 α 型 7-碳甲氧基乙烯基取代核苷 ( 10 ) 具有良好的抗 HIV-1 活性（EC 50  = 0.71 ± 0.25 μM；EC 90  = 9.5 ±

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.089
• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2R,3R,4R,5S)-5-(2,4-diaminopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)-4-methyl-tetrahydrofuran-3-ol 、 (2R,3R,4R,5R)-5-(2,4-diaminopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)-4-methyl-tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  2'-deoxy-2'-fluoro-2'-C-methyl-7-deazapurine 核苷、它们的氨基磷酸酯前药和5'-三磷酸的合成和抗病毒活性

  摘要：

  合成了30 种新型 α- 和 β- d -2'-deoxy-2'-fluoro-2'- C -methyl-7-deazapurine 核苷类似物，并评估了其体外抗病毒活性。几种 α- 和 β-7- 脱氮嘌呤核苷类似物表现出适度的抗 HCV 活性和细胞毒性。四种合成的 7-脱氮嘌呤核苷氨基磷酸酯前药 ( 18 – 21 ) 没有表现出抗 HCV 活性，而三磷酸核苷 ( 22 – 24)) 显示出对野生型和 S282T 突变型 HCV 聚合酶的有效抑制作用。Huh-7 细胞的细胞药理学研究表明，核苷或氨基磷酸酯前药均未形成显着水平的 5'-三磷酸，表明磷酸化不足是缺乏抗 HCV 活性的原因。抗 HIV-1 活性的评估表明，一种不寻常的 α 型 7-碳甲氧基乙烯基取代核苷 ( 10 ) 具有良好的抗 HIV-1 活性（EC 50  = 0.71 ± 0.25 μM；EC 90  = 9.5 ±

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.089