1,8-naphthalic anhydride-4,5-disulfide | 167708-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,8-naphthalic anhydride-4,5-disulfide
• 英文别名: 6-oxa-12,13-dithiatetracyclo[6.5.2.04,15.011,14]pentadeca-1(14),2,4(15),8,10-pentaene-5,7-dione
• CAS: 167708-27-2
• 化学式: C₁₂H₄O₃S₂
• 分子量: 260.294
• InChiKey: OSUZRGAQUYZTJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-naphthalic anhydride-4,5-disulfide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到1,8-naphthalic anhydride-4,5-disulfide
  参考文献：
  名称：

  Sterically Fixed Dithiolate Ligands and Their Zinc Complexes: Derivatives of 1,8-Dimercaptonaphthalene

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0682(200105)2001:5<1183::aid-ejic1183>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯-1,8-萘二甲酸酐 在 sodium disulfide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以32%的产率得到1,8-naphthalic anhydride-4,5-disulfide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of n-alkyl 4,5-dithionaphthalimides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01373562

文献信息

• Electronic characterization of redox (non)-innocent Fe₂S₂ reference systems: a multi K-edge X-ray spectroscopic study
  作者：J. P. H. Oudsen、B. Venderbosch、T. J. Korstanje、M. Tromp

  DOI：10.1039/c9ra08903a

  日期：——

  Di-iron dithiolate hydrogenase model complexes are promising systems for electrocatalytic production of dihydrogen and have therefore been spectroscopically and theoretically investigated in this study. The direct effect of ligand substitution on the redox activity of the complex is examined. In order to understand and eventually optimize such systems, we characterised both metal and ligand in detail

  二硫醇二铁氢化酶模型复合物是用于电催化生产二氢的有前景的系统，因此在本研究中进行了光谱和理论研究。检查了配体取代对复合物氧化还原活性的直接影响。为了理解并最终优化此类系统，我们使用元素特定的 X 射线吸收 Fe-和 SK edge XAS 详细表征了金属和配体。三种不同[Fe 2 S 2的（电子）结构] 研究了处于非还原状态的氢化酶系统。随后研究了单电子和双电子还原对（电子）结构的影响。S K-edge XAS 光谱证明对电子密度离域到芳环中很敏感。现在可以使用 XANES 直接测量这些复合物中早期假设的电荷和自旋定位。此外，电子密度（来自 S K-edge XANES）可能与 Fe-CO 键长（来自 Fe K-edge EXAFS）直接相关，这反过来又与这些配合物的报道催化活性有关。电子密度离域到芳族部分的共轭 π 系统中降低了二铁核心的碱度，并且由于在二铁上发生质子化（作为速率决定步骤），
• Photochemical Hydrogen Generation Initiated by Oxidative Quenching of the Excited Ru(bpy)₃ ²⁺ * by a Bio-Inspired [2Fe2S] Complex
  作者：Yong Na、Peicheng Wei、Li Zhou

  DOI：10.1002/chem.201600541

  日期：2016.7.18

  A diiron dithiolate complex 1 containing 1,8‐naphthalic anhydride bridge was prepared, which possessed the lowest reduction potential for the synthetic diiron complexes modeled on the active site of [FeFe] hydrogenase reported so far. For the first time, oxidative quenching of the excited Ru(bpy)32+* through electron transfer to a bio‐inspired [2Fe2S] complex was corroborated. Hydrogen evolution, driven

  甲二铁二硫醇盐复合物1制备含有1,8-萘二甲酸酐桥，其具有为仿照[FEFE]氢化的活性位点，合成二铁配合物的最低还原电位报告为止。首次证实了激发的Ru（bpy）3 2+ *通过电子转移到受生物启发的[2Fe2S]复合物中的氧化猝灭。在由Ru（bpy）3 2+，络合物1组成的三组分系统中，成功地观察到了由可见光驱动的氢释放。和EDTA作为水性/有机介质中的电子供体。这些结果为开发使用基于Fe的催化剂而没有牺牲电子给体的光水分解系统提供了基础和机会。
• Ultrafast Photodriven Intramolecular Electron Transfer from a Zinc Porphyrin to a Readily Reduced Diiron Hydrogenase Model Complex
  作者：Amanda P. S. Samuel、Dick T. Co、Charlotte L. Stern、Michael R. Wasielewski

  DOI：10.1021/ja100016v

  日期：2010.7.7

  having the general formula [Fe(2)(mu-R)(CO)(6-n)(L)(n)], where commonly R = alkyl or aryl dithiolate and L = CO, CN(-), or PR(3), are a promising class of catalysts for use in photodriven H(2) production. However, many of these catalysts are difficult to photoreduce using chromophores that absorb visible light. Here we report the synthesis and spectroscopic characterization of a naphthalene-4,5-dicarboximide-1

  Diiron 络合物以具有通式 [Fe(2)(mu-R)(CO)(6-n)(L)(n)] 的 [FeFe] 氢化酶的活性位点为模型，其中通常 R = 烷基或芳基dithiolate 和 L = CO、CN(-) 或 PR(3) 是一类很有前途的催化剂，可用于光驱动 H(2) 生产。然而，这些催化剂中的许多难以使用吸收可见光的发色团进行光还原。在这里，我们报告了 naphthalene-4,5-dicarboximide-1,8-dithiolate diiron 络合物 [NMI-Fe(2)S(2)(CO)(6), 1] 和共价连接的合成和光谱表征，固定距离锌 5,10,15-tri-n-pentyl-20-phenylporphyrin-NMI-Fe(2)S(2)(CO)(6) 供体-受体二元组 (2)。NMI 基团的吸电子性质使二铁复合物成为迄今为止报道的最容易还原的氢化酶模拟物之一（-0
• Unravelling the Mystery: Enlightenment of the Uncommon Electrochemistry of Naphthalene Monoimide [FeFe] Hydrogenase Mimics
  作者：Stefan Benndorf、Elisabeth Hofmeister、Maria Wächtler、Helmar Görls、Phil Liebing、Kalina Peneva、Stefanie Gräfe、Stephan Kupfer、Benjamin Dietzek‐Ivanšić、Wolfgang Weigand

  DOI：10.1002/ejic.202100959

  日期：2022.1.27

  Synthetic mimics of the active site of [FeFe] hydrogenase with naphthalene monoimide (NMI) bridging moieties and terminal alkyne linker group have been prepared and characterized by various spectroscopic methods. Due to the electrochemical and electrocatalytic behaviour, an intensive analysis by IR and UV-Vis spectroelectrochemical measurements, EPR experiments and DFT calculations was performed revealing

  [FeFe] 氢化酶活性位点与萘单酰亚胺 (NMI) 桥接部分和末端炔烃连接基团的合成模拟物已通过各种光谱方法制备和表征。由于电化学和电催化行为，通过 IR 和 UV-Vis 光谱电化学测量、EPR 实验和 DFT 计算进行了深入分析，揭示了基于 NMI 的 [FeFe] 氢化酶模拟物电化学的新见解。