(12R,25R)-23-ethyl-12β-hydroxy-23(1),26-epoxycholesta-5,23(23(1))-dien-22-one-3β,16β-diyl diacetate | 1375748-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (12R,25R)-23-ethyl-12β-hydroxy-23(1),26-epoxycholesta-5,23(23(1))-dien-22-one-3β,16β-diyl diacetate
• 英文别名: [(3S,8R,9S,10R,12R,13S,14S,16S,17R)-16-acetyloxy-17-[(2S)-1-[(3R)-3,6-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl]-1-oxopropan-2-yl]-12-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 1375748-87-0
• 化学式: C₃₃H₄₈O₇
• 分子量: 556.74
• InChiKey: DGADTCSOEQQFTQ-RFDRDMDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (25R)-23-acetyl-22,26-epoxy-12-oxocholesta-5,22-diene-3β,16β-diyl diacetate 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (12R,25R)-23-ethyl-12β-hydroxy-23(1),26-epoxycholesta-5,23(23(1))-dien-22-one-3β,16β-diyl diacetate 、 (12S,25R)-23-ethyl-12α-hydroxy-23(1),26-epoxycholesta-5,23(23(1))-dien-22-one-3β,16β-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  螺环皂苷元的23-亚乙基-26-羟基-22-氧胆甾烷衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  的合成和的类型的三个新的胆甾框架生物学评价：（25 - [R）-3 β，16 β -Diacetoxy-23亚乙基26-羟基22-oxocholestane，从25的spirostanic皂苷元开始- [R系列，是描述。由22氧代- 23 F环的还原裂解得到的化合物1用9-BBN，26 epoxycholestane衍生物。这些修饰的衍生物对CEM和MCF7细胞显示出细胞毒活性，并能够诱导它们的凋亡。确定其对细胞周期的影响。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.02.020

文献信息

• Synthesis and biological activity of 23-ethylidene-26-hydroxy-22-oxocholestane derivatives from spirostanic sapogenins
  作者：José Oscar H. Pérez-Díaz、Lucie Rárová、J. Paul Muñoz Ocampo、Nancy E. Magaña-Vergara、Norberto Farfán、Miroslav Strnad、Rosa Santillan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.02.020

  日期：2012.5

  and biological evaluation of three new cholestane frameworks of the type: (25R)-3β,16β-Diacetoxy-23-ethylidene-26-hydroxy-22-oxocholestane, starting from spirostanic sapogenins of the 25R series, is described. The compounds were obtained by the reductive cleavage of the F ring of 22-oxo-231,26-epoxycholestane derivatives using 9-BBN. These modified derivatives exhibit cytotoxic activity against CEM

  的合成和的类型的三个新的胆甾框架生物学评价：（25 - [R）-3 β，16 β -Diacetoxy-23亚乙基26-羟基22-oxocholestane，从25的spirostanic皂苷元开始- [R系列，是描述。由22氧代- 23 F环的还原裂解得到的化合物1用9-BBN，26 epoxycholestane衍生物。这些修饰的衍生物对CEM和MCF7细胞显示出细胞毒活性，并能够诱导它们的凋亡。确定其对细胞周期的影响。