dibenzyl (isopropylidene)malonate | 69246-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzyl (isopropylidene)malonate
• 英文别名: Dibenzyl 2-(2-methylpropylidene)propanedioate
• CAS: 69246-91-9
• 化学式: C₂₁H₂₂O₄
• 分子量: 338.403
• InChiKey: LCTLDVVKAPRBLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl (isopropylidene)malonate 在 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 dibenzyl 2-(1-isopropylbuta-2,3-dienyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的丙二烯立体选择性环化：从单一的丙二烯不同地合成吡咯烷和3-氮杂双环[3.1.0]己烷

  摘要：

  描述了两个新的钯（0）催化的烯丙基环化。在催化量的Pd（PPh 3）4存在下于二恶烷中用芳基卤化物和K 2 CO 3处理亚勒烯，例如N-（1-烷基-2,3-丁二烯基）-N-烯丙基磺酰胺，得到2，以立体选择性方式的3-顺-吡咯烷。与之形成鲜明对比的是，在CH 3 CN中存在烯丙基碳酸酯的情况下，使用催化性Pd 2（dba）3 ·CHCl 3催化相同的烯丙烯环化，可选择性地立体生成3-氮杂双环[3.1.0]己烷骨架。

  DOI：

  10.1021/jo049663f
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 哌啶 、 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 dibenzyl (isopropylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  Kristensen,J. et al., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1978, vol. 87, p. 721 - 732

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric synthesis of polysubstituted methylenecyclobutanes <i>via</i> catalytic [2+2] cycloaddition reactions of <i>N</i>-allenamides
  作者：Xia Zhong、Qiong Tang、Pengfei Zhou、Ziwei Zhong、Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c8cc06416d

  日期：——

  A highly enantioselective [2+2] cycloaddition reaction of alkylidene malonates with the internal CC bond of N-allenamides was developed with a MgII/N,N′-dioxide complex as a catalyst. Various polysubstituted methylenecyclobutanes were afforded in good yields (up to 99%) and excellent enantioselectivities (up to 96% ee) under mild conditions. The utility of the donor–acceptor cyclobutane product was

  以Mg II / N，N'-二氧化物配合物为催化剂，开发了亚烷基丙二酸酯与N-亚酰胺的内部C C键的高对映选择性[2 +2]环加成反应。在温和的条件下，可以提供多种多取代的亚甲基环丁烷，收率好（高达99％）和出色的对映选择性（高达96％ee）。在甲硅烷基烯醇醚的正式[4 + 2]环合反应中，供体-受体环丁烷产品的用途已证明可作为掩蔽的1,4-偶极子。
• Catalytic asymmetric multicomponent reactions of isocyanide, isothiocyanate and alkylidene malonates
  作者：Qian Xiong、Qiliang Luo、Tinghui Zhang、Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/d1cc02939h

  日期：——

  Several unique chiral 3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-thiones were made readily available by carrying out, in each case, a chiral-Mg(OTf)2/N,N′-dioxide-complex-promoted formal [2+1+2] cycloaddition in the presence of tetraethylenediamine. Control experiments revealed that in situ-generated ammonium thiocyanate was crucial for maintaining high enantioselectivity through its inhibition of the HNCS-induced racemization

  几种独特的手性 3,4-二氢-2 H-吡咯-2-硫酮可通过在每种情况下进行手性-Mg(OTf) 2 / N , N '-二氧化物-复合物促进的缩合[ 2+1+2] 在四亚乙基二胺存在下的环加成。对照实验表明，原位生成的硫氰酸铵对于通过抑制 HNCS 诱导的产物外消旋化来保持高对映选择性至关重要。
• Highly Stereoselective Intermolecular Oxy-Michael Addition Reaction to α,β-Unsaturated Malonate Esters
  作者：David J. Buchanan、Darren J. Dixon、Felix A. Hernandez-Juan

  DOI：10.1021/ol049820x

  日期：2004.4.1

  The highly diastereoselective oxy-Michael addition of the "naked" anion of (6S)-methyl delta lactol to alkylidiene-, arylidene-, and heteroarylidenemalonate derivatives leading to the direct formation of THP*-protected beta-hydroxy ester derivatives is described. Subsequent acid-mediated deprotection affords the enantioenriched aldol products in quantitative yields.