ethyl 1-formyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate | 106647-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: ethyl 1-formyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 106647-98-7；109663-60-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: MQHRGVNMRQUADF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-formyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (+/-)-threo-(O,N-diacetyl)hydroxynorlaudanosine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Isoquinoline Alkaloids: (R)- and (S)-2-Ethoxycarbonyl-1-Formyl-6, 7-Dimethoxy-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline as Versatile Precursors

  摘要：

  AbstractA method is described for the preparation of (R)‐ and (S)‐2‐ethoxycarbonyl‐1‐formyl‐6,7‐dimethoxy‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline involving a Swerntype oxidation of (R)‐ and (S)‐2‐ethoxycarbonyl‐1‐hydroxymethyl‐6, 7‐dimethoxy‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline {(R)‐ and (S)‐2‐(ethoxycarbonyl)calycotomine}. The utility of these aldehydes in asymmetric synthesis of isoquinoline alkaloids has been demonstrated by their conversion into (S)‐ and (R)‐xylopinine, respectively; also, the (R)‐aldehyde has been employed for the synthesis of (8S,14S)‐coralydine.

  DOI：

  10.1002/bscb.19860950905
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-1-乙烯基-1,2,3,4-四氢-异喹啉 在 吡啶 、 potassium osmate(VI) 、 sodium periodate 作用下， 反应 2.0h， 生成 ethyl 1-formyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Intramolecular Allylic Amination: Straightforward Approach to Chiral C1-Substituted Tetrahydroisoquinolines

  摘要：

  新近引入的钯催化不对称分子内烯丙基胺化反应为制药领域重要的1-取代四氢异喹啉类化合物提供了便捷合成途径。以此胺化反应作为关键步骤，（R）-卡尼吉碱得以通过手性选择性合成方法合成。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41502

文献信息

• Enantioselective synthesis of isoquinoline alkaloids
  作者：Zbigniew Czarnocki、David B. Maclean、Walter A. Szarek

  DOI：10.1139/v86-363

  日期：1986.11.1

  The utility of the Pictet–Spengler condensation of (R)-(+)-glyceraldehyde with dopamine hydrochloride in the enantioselective synthesis of isoquinoline alkaloids is demonstrated by the preparation of (S)-(−)-carnegine, (R)-(−)-calycotomine, and (S)-(+)-laudanosine.

  (R)-(+)-甘油醛与盐酸多巴胺的 Pictet-Spengler 缩合在异喹啉生物碱的对映选择性合成中的效用通过制备 (S)-(-)-carnegine, (R)-(- )-calycotomine 和 (S)-(+)-laudanosine。