阿特拉库铵杂质19 | 62926-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 阿特拉库铵杂质19
• 英文名称: 1,2,3,4-Tetrahydro-1-(α-hydroxy-3,4-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxyisochinolin
• 英文别名: (+)-threo-hydroxynorlaudanosine；erythro (+/-)-α-hydroxylaudanosine；(+/-)-erythro-hydroxynorlaudanosine；(RS)-(3,4-dimethoxy-phenyl)-((SR)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-yl)-methanol
• CAS: 62926-29-8；66921-53-7；86682-55-5；109663-59-4；109717-69-3；109717-73-9
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₅
• 分子量: 359.422
• InChiKey: KLRIVPGGWAEQKR-VQTJNVASSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  69.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 阿特拉库铵杂质19 以 甲醇 为溶剂， 生成 1c-(3,4-dimethoxy-phenyl)-8,9-dimethoxy-(10br)-1,5,6,10b-tetrahydro-oxazolo[4,3-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物合成的研究。第679部分。（±）-邻苯二甲酚的立体选择性全合成。制备13-羟基berbines的简单方法

  摘要：

  （1 R *）-1-[（（α，R *）-α，3-二羟基-4-甲氧基苄基] -1,2,3,4-四氢-6,7-亚甲基二氧基-异喹啉的酚类环化反应（21）得到10-甲氧基-2,3-亚甲二氧基-13aα-小b碱-9,13β-二醇（33）和异构体11,13β-二醇（34）。二醇（33）的9- O-甲基化得到（±）-邻苯二酚（3）。描述了由1,2,3,4-四氢-α-羟基苄基异喹啉通过曼尼希反应和酚环合反应合成13-羟基-小bin碱的一般方法。

  DOI：

  10.1039/p19770000376
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydropapaveraldine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到阿特拉库铵杂质19
  参考文献：
  名称：

  2,3,10,11-四甲氧基-5,6,7,8,13,13a-六氢原小檗碱及其B-seco类似物的合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  众所周知，二苯并[a,g]喹啉嗪，也称为原小檗碱（例如coralyne）和苯并[c]菲啶（例如尼替丁、fagaronine）是具有抗肿瘤活性的生物碱[6, 8, 9]。这些生物碱的二苯并[a,g]喹啉和苯并[c]菲啶系统的一个特征是在2、3、10、11或2、3、8、9位存在烷氧基取代基。在植物中 2,3,10,11-烷氧基原小檗碱的生物转化过程中，CS-Nbond 发生分裂，导致形成 Bseco-原小檗碱，其再循环为 2,3,8,9-烷氧基苯并[c]菲啶[ 3]。在这篇文章中，我们描述了 (• (I)、(• 羟木素 (II)、它们的甲硫醚 (III 和 IVa, b) 和 B-seco 类似物 (V、VI、

  DOI：

  10.1007/bf00758315

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Isoquinoline Alkaloids: (R)- and (S)-2-Ethoxycarbonyl-1-Formyl-6, 7-Dimethoxy-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline as Versatile Precursors
  作者：Zbigniew Czarnocki、David B. Maclean、Walter A. Szarek

  DOI：10.1002/bscb.19860950905

  日期：——

  AbstractA method is described for the preparation of (R)‐ and (S)‐2‐ethoxycarbonyl‐1‐formyl‐6,7‐dimethoxy‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline involving a Swerntype oxidation of (R)‐ and (S)‐2‐ethoxycarbonyl‐1‐hydroxymethyl‐6, 7‐dimethoxy‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline (R)‐ and (S)‐2‐(ethoxycarbonyl)calycotomine}. The utility of these aldehydes in asymmetric synthesis of isoquinoline alkaloids has been demonstrated by their conversion into (S)‐ and (R)‐xylopinine, respectively; also, the (R)‐aldehyde has been employed for the synthesis of (8S,14S)‐coralydine.