benzyl 7β-(2-thien-3-yl-2-diphenylmethoxycarbonyl)acetylamino-7α-methoxy-3-chloroacetoxymethyl-1-carba-1-dethia-3-cephem-4-carboxylate | 73935-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzyl 7β-(2-thien-3-yl-2-diphenylmethoxycarbonyl)acetylamino-7α-methoxy-3-chloroacetoxymethyl-1-carba-1-dethia-3-cephem-4-carboxylate
• CAS: 73935-59-8
• 化学式: C₃₉H₃₅ClN₂O₉S
• 分子量: 743.234
• InChiKey: JAPFYRKBECKEQX-VHUPDAEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  137.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 7β-(2-thien-3-yl-2-diphenylmethoxycarbonyl)acetylamino-7α-methoxy-3-chloroacetoxymethyl-1-carba-1-dethia-3-cephem-4-carboxylate 在 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以95 mg的产率得到(6R,7R)-7-(2-Benzhydryloxycarbonyl-2-thiophen-3-yl-acetylamino)-3-hydroxymethyl-7-methoxy-8-oxo-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-carbacephem derivatives.

  摘要：

  本文介绍了几种外消旋 1-卡巴西姆衍生物 30、32、35、37、39、45、46、50、56、57、58 和 65 的全合成方法和初步生物学结果。在三乙胺存在下，将叠氮乙酰氯加到希夫碱 10 上，可得到顺式氮杂环丁酮 11a、b，并将其转化为外消旋关键中间体 5。通过应用在 1-氧杂环丁烷合成中开发的反应序列，从 5 制备出了各种 1-氧杂环丁烷。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1563
• 作为产物：
  描述：

  α-diphenylmethoxycarbonyl-α-(3-thienyl)acetyl chloride 、 (6R,7R)-7-Amino-3-(2-chloro-acetoxymethyl)-7-methoxy-8-oxo-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以109 mg的产率得到benzyl 7β-(2-thien-3-yl-2-diphenylmethoxycarbonyl)acetylamino-7α-methoxy-3-chloroacetoxymethyl-1-carba-1-dethia-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-carbacephem derivatives.

  摘要：

  本文介绍了几种外消旋 1-卡巴西姆衍生物 30、32、35、37、39、45、46、50、56、57、58 和 65 的全合成方法和初步生物学结果。在三乙胺存在下，将叠氮乙酰氯加到希夫碱 10 上，可得到顺式氮杂环丁酮 11a、b，并将其转化为外消旋关键中间体 5。通过应用在 1-氧杂环丁烷合成中开发的反应序列，从 5 制备出了各种 1-氧杂环丁烷。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1563