3-butyl-2-chloroquinoxaline, 1-oxide | 150368-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-butyl-2-chloroquinoxaline, 1-oxide
• 英文别名: 3-Butyl-2-chloro-1-oxidoquinoxalin-1-ium
• CAS: 150368-32-4
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₂O
• 分子量: 236.701
• InChiKey: GJWBVYBJEHAHGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-2-chloroquinoxaline, 1-oxide 、 4-<2-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl>phenol 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到3-Butyl-2-[2'-(1H-tetrazol-5-yl)-biphenyl-4-yloxy]-quinoxaline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  含喹喔啉N-氧化物的有效血管紧张素II受体拮抗剂：合成，生物学性质和构效关系。

  摘要：

  制备了一系列新的含喹喔啉杂环的血管紧张素Ⅱ受体拮抗剂类似物。该杂环通过氧原子接头而不是碳原子与联苯部分偶联。这些类似物中的许多表现出非常有效的活性和长的作用持续时间。有趣的是，如化合物5与30的比较，N-氧化物喹喔啉类似物比未氧化的喹喔啉更有效。为了提高口服活性，将这些化合物的羧酸功能转化为双酯。这种变化确实导致口服活性的改善，如化合物44所示。

  DOI：

  10.1021/jm00068a010
• 作为产物：
  描述：

  3-butyl-3,4-dihydro-1H-quinoxalin-2-one 在 manganese(IV) oxide 、 potassium peroxomonosulphate 、 硫酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-butyl-2-chloroquinoxaline, 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  含喹喔啉N-氧化物的有效血管紧张素II受体拮抗剂：合成，生物学性质和构效关系。

  摘要：

  制备了一系列新的含喹喔啉杂环的血管紧张素Ⅱ受体拮抗剂类似物。该杂环通过氧原子接头而不是碳原子与联苯部分偶联。这些类似物中的许多表现出非常有效的活性和长的作用持续时间。有趣的是，如化合物5与30的比较，N-氧化物喹喔啉类似物比未氧化的喹喔啉更有效。为了提高口服活性，将这些化合物的羧酸功能转化为双酯。这种变化确实导致口服活性的改善，如化合物44所示。

  DOI：

  10.1021/jm00068a010