7-methyl-1,2,3-triphenyl-indolizine | 67000-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 7-methyl-1,2,3-triphenyl-indolizine
• 英文别名: 7-methyl-1,2,3-triphenylindolizine
• CAS: 67000-14-0
• 化学式: C₂₇H₂₁N
• 分子量: 359.47
• InChiKey: YJMLEMKFQKOELK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 、 (4-methylpyridin-2-yl)(phenyl)methanone 在 {(η5-C5(CH3)5)Mo(CO)3Cl} 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以60 %的产率得到7-methyl-1,2,3-triphenyl-indolizine
  参考文献：
  名称：

  Cp*Mo(II)-催化剂催化羰基化合物与炔烃的分子间脱氧偶联

  摘要：

  羰基易于接近，是化学合成中重要的官能团。然而，由于需要高活化能来裂解强C=O双键，因此通过假定的金属卡宾中间体对羰基化合物进行直接催化脱氧官能化是一项艰巨的挑战。在这里，我们报道了一类工作台稳定且易于获得的 Cp*Mo(II) 配合物作为有效的脱氧催化剂，可以催化羰基化合物与炔烃的直接分子间脱氧偶联。在这种强大的 Cp*Mo(II) 催化剂的支持下，获得了各种有价值的杂芳烃（10 种不同类别），收率普遍良好，并且具有显着的化学和区域选择性。机理研究表明，该反应可能通过一系列C=O双键断裂、卡宾-炔复分解、环化和芳构化过程进行。该策略不仅为杂芳烃的快速制备提供了通用的催化平台，而且为Cp*Mo(II)催化剂在有机合成中的应用打开了新的窗口。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c14195

文献信息

• Cycloaddition reactions of cycloimmonium ylides with triphenylcyclopropene
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Takane Uchida

  DOI：10.1039/p19810000073

  日期：——

  course of the reaction is discussed qualitatively. The pyrazinium dicyanomethylide (16) with TPP produces the 7-azaindolizine (19), whereas pyridazinium (17) and phthalazinium (18) dicyanomethylides give the primary adducts (20) and (21), respectively. Reaction of pyridinium bis(alkoxycarbonyl)methylides (22) with TPP gives, however, generally poor or no yield of the indolizines.

  1,2,3-三苯基环丙烯（TPP）与各种取代的吡啶鎓二氰基甲基化物（1）的环加成反应得到相应的1,2,3-三苯基吲哚并嗪（3）[和（4）]，6-氰基-7,8 ，9-三苯基-4 H-喹啉（5），4-氰基1,2,3-三苯基-4 H-喹啉（6）和/或1：1加合物（7）[和（8）]，取决于取代基及其位置。定性地讨论了取代基对反应过程的影响。带有TPP的吡嗪二氰基甲基化物（16）生成7-氮杂吲哚嗪（19），而吡嗪鎓（17）和邻苯二甲腈（18）二氰基甲基化物分别提供主要的加合物（20）和（21）。然而，吡啶双（烷氧基羰基）亚甲基吡啶鎓（22）与TPP的反应通常导致吲哚izines的收率很低或没有收率。
• MATSUMOTO KIYOSHI; UCHIDA TAKANE, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 1, 73-77
  作者：MATSUMOTO KIYOSHI、 UCHIDA TAKANE

  DOI：——

  日期：——
• MATSUMOTO K.; UCHIDA T., SYNTHESIS <SYNT-BF>, 1978, NO 3, 207-208
  作者：MATSUMOTO K.、 UCHIDA T.

  DOI：——

  日期：——