1,2-anhydro-6-deoxy-3,4-di-O-acetyl-α-L-gluco-pyranose | 223428-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 1,2-anhydro-6-deoxy-3,4-di-O-acetyl-α-L-gluco-pyranose
• CAS: 223428-57-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₆
• 分子量: 230.218
• InChiKey: UJLWDPMVLXPQQC-SGZWNVLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.01
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  74.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-anhydro-6-deoxy-3,4-di-O-acetyl-α-L-gluco-pyranose 、 N-12-BOM-staurosporinone 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以13%的产率得到1'--3',4'-di-O-acetyl-6'-deoxy-β-L-gluco-hexapyranoside
  参考文献：
  名称：

  Complete Regioselectivity in Staurosporine Chromophore Formation

  摘要：

  在制备区域选择性N取代的吲哚并咯嗪生物碱时，采用了两种策略：1. 利用氮原子上的不同电子环境；2. 采取正交保护基团策略，以实现区域选择性的糖苷形成。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3383
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二-O-乙酰-1,5-酐-2,6-双脱氧-L-阿拉伯-己-1-糖醇 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,2-anhydro-6-deoxy-3,4-di-O-acetyl-α-L-gluco-pyranose
  参考文献：
  名称：

  Complete Regioselectivity in Staurosporine Chromophore Formation

  摘要：

  在制备区域选择性N取代的吲哚并咯嗪生物碱时，采用了两种策略：1. 利用氮原子上的不同电子环境；2. 采取正交保护基团策略，以实现区域选择性的糖苷形成。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3383

文献信息

• A stereoselective and preparative entry to 1,2-anhydrosugars through oxidation of glycals with perfluoro-cis-2,3-dialkyloxaziridines
  作者：Marcello Cavicchioli、Andrea Mele、Vittorio Montanari、Giuseppe Resnati

  DOI：10.1039/c39950000901

  日期：——

  Perfluoro-cis-2,3-dialkyloxaziridines 1 perform the direct epoxidation of glycals 2 to give cleanly corresponding 1,2-anhydrosugars 3 with medium to complete diastereoselection; elaboration of these glycals to glycosyl fluorides and lipid conjugates is also reported.

  全氟顺式-2,3-二烷氧杂环丁烯1能够直接对糖苷2进行环氧化反应，清晰地产生相应的1,2-脱水糖3，并具有中等到完全的二氟选择性；还报告了这些糖苷转化为糖苷氟化物和脂类共轭物的研究。