isopropyl 4-oxo-4-(p-tolyl)but-2-enoate | 86000-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropyl 4-oxo-4-(p-tolyl)but-2-enoate
• CAS: 86000-02-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: BTHAFBCLNFVTEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 4-oxo-4-(p-tolyl)but-2-enoate 、 4-苄基-5-甲基-2-苯基-4H-吡唑-3-酮 在 C₃₃H₄₈N₄O₄ 、 yttrium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性金属/ N，N'-二氧化物络合物催化的吡唑啉-5酮的高对映选择性迈克尔加成反应：金属导向的对映选择性开关

  摘要：

  进行转换：报道了第一个在对映选择性上转换的例子，该反应是将吡唑啉-5-酮不对称地迈克尔加成到4-氧代-4-芳基丁烯酸酯中，这是由催化剂的金属中心控制的。通过将相同的N，N'-二氧化物配体L与不同的金属一起使用，可以获得各种4-取代的5-吡唑啉酮衍生物的对映异构体。Tf ＝三氟甲磺酰基。

  DOI：

  10.1002/anie.201008256

文献信息

• Highly Enantioselective [3 + 2] Annulation of 3-Butynoates with β-Trifluoromethyl Enones Promoted by an Amine−Phosphine Binary Catalytic System
  作者：Huanzhen Ni、Yee Lin Wong、Mingyue Wu、Zhaobin Han、Kuiling Ding、Yixin Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00681

  日期：2020.3.20

  enantioselectivities. A unique catalytic system consisting of a simple amine and a chiral phosphine was devised, and the synergistic play of Lewis basic amine and phosphine was crucial for alkyne isomerization and subsequent cyclization. The protocol disclosed herein allows facile activation of 3-butynoates in phosphine-mediated asymmetric transformations.

  我们报道了3-丁酸酯和β-三氟甲基烯酮之间的高度对映选择性[3 + 2]环化，提供了具有三个连续立体中心的三氟甲基化环戊烯，具有良好的产率，高非对映选择性和出色的对映选择性。设计了由简单的胺和手性膦组成的独特催化体系，路易斯碱性胺和膦的协同作用对于炔烃的异构化和随后的环化至关重要。本文公开的方案允许在膦介导的不对称转化中容易地活化3-丁酸酯。
• Highly diastereo- and enantioselective Michael addition of 3-substituted benzofuran-2(3H)-ones to 4-oxo-enoates catalyzed by lanthanide(iii) complexes
  作者：Zhen Wang、Qian Yao、Tengfei Kang、Juhua Feng、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c4cc01499e

  日期：——

  An efficient lanthanide(III)-catalyzed diastereo- and enantioselective Michael addition of 3-substituted benzofuran-2(3H)-ones to 4-oxo-enoates was developed. The desired adducts with contiguous quaternary-tertiary stereocenters were obtained in up to 99% yield with up to >95/5 dr and 98% ee.

  开发了一种有效的镧系元素（III）催化3-取代的苯并呋喃-2（3H）-向4-氧-烯酸酯的非对映体和对映体选择性迈克尔加成反应。获得具有连续的四级-三级立体中心的期望的加合物，收率高达99％，dr> 95/5，ee高达98％。