(7bS,8R,9S,16bR,20S)-1,9,13-trihydroxy-3,9,20-trimethyl-8H-spiro[[16b,8](epoxymethano)dianthra[1,2-b:4a',10'-d]furan-12,2'-[1,3]dithiolane]-5,10,18(9H)-trione | 1192030-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (7bS,8R,9S,16bR,20S)-1,9,13-trihydroxy-3,9,20-trimethyl-8H-spiro[[16b,8](epoxymethano)dianthra[1,2-b:4a',10'-d]furan-12,2'-[1,3]dithiolane]-5,10,18(9H)-trione
• CAS: 1192030-97-9
• 化学式: C₃₄H₂₆O₈S₂
• 分子量: 626.708
• InChiKey: MESVJBYQHRIDHG-GTPWWFMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  130.36
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,17S,18R,19S,31S)-7,19,25-trihydroxy-9,19,31-trimethyl-2,30-dioxaoctacyclo[16.11.2.01,17.03,16.04,13.06,11.017,22.024,29]hentriaconta-3(16),4(13),6(11),7,9,14,21,24(29),25,27-decaene-5,12,20,23-tetrone 、 1,2-乙二硫醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 0.33h， 以78%的产率得到(7bS,8R,9S,16bR,20S)-1,9,13-trihydroxy-3,9,20-trimethyl-8H-spiro[[16b,8](epoxymethano)dianthra[1,2-b:4a',10'-d]furan-12,2'-[1,3]dithiolane]-5,10,18(9H)-trione
  参考文献：
  名称：

  (+)- 和 (-)-双蒽醌抗生素 BE-43472B 和相关化合物的全合成和生物学评价

  摘要：

  双蒽醌抗生素 BE-43472B [(+)-1] 由 Rowley 及其同事从与海鞘 Ecteinascidia turbinata 相关的蓝绿藻中发现的链霉菌菌株中分离，并显示出对临床衍生的甲氧西林分离株的抗菌活性-敏感、耐甲氧西林和耐四环素的金黄色葡萄球菌（分别为 MSSA、MRSA 和 TRSA）和耐万古霉素的粪肠球菌 (VRE)。本文描述的是该双蒽醌抗生素的两种对映异构体的首次全合成、其绝对构型的确定以及这些和相关化合物的生物学评价。开发的合成依赖于高效的级联序列，涉及二烯 (R)-61 和亲二烯体 55 之间的分子间 Diels-Alder 反应，然后是分子内亲核芳族 ipso 取代。后期转化包括显着的光化学 α,β-环氧酮重排 [80 --> (+)-1]。有趣的是，抗生素 BE-43472B 的非天然对映体 [(-)-1] 表现出与天然对映体 [(+)-1] 相当的抗菌特性。

  DOI：

  10.1021/ja9073694