N-(1-phenylethylidene)-2,4,6-trimethylphenylsulfonamide | 327175-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-phenylethylidene)-2,4,6-trimethylphenylsulfonamide
• 英文别名: 2,4,6-trimethyl-N-(1-phenylethylidene)benzenesulfonamide
• CAS: 327175-79-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂S
• 分子量: 301.409
• InChiKey: ITPCJSQWMSOTNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-phenylethylidene)-2,4,6-trimethylphenylsulfonamide 在 甲酸 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 binapine 、 三乙胺 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以42 mg的产率得到(R)-N-(1-phenylethyl)-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化的磺酰胺，氨基磺酸盐和次膦酰胺的不对称逐步还原胺化

  摘要：

  在镍催化剂和烷氧基钛存在下，实现了亲核性磺酰胺不良的不对称还原胺化反应。大量的酮，包括可烯醇化的酮和一些联芳基的酮，都以极好的对映体过量转化为磺酰胺。氨基磺酸盐的环化和二芳基次膦酰胺的分子间还原胺化也成功。甲酸被用作安全，经济的高压氢气替代品。

  DOI：

  10.1002/anie.201809930
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-二甲基苯磺酰胺 、 苯乙酮 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(1-phenylethylidene)-2,4,6-trimethylphenylsulfonamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化的磺酰胺，氨基磺酸盐和次膦酰胺的不对称逐步还原胺化

  摘要：

  在镍催化剂和烷氧基钛存在下，实现了亲核性磺酰胺不良的不对称还原胺化反应。大量的酮，包括可烯醇化的酮和一些联芳基的酮，都以极好的对映体过量转化为磺酰胺。氨基磺酸盐的环化和二芳基次膦酰胺的分子间还原胺化也成功。甲酸被用作安全，经济的高压氢气替代品。

  DOI：

  10.1002/anie.201809930

文献信息

• Copper-Catalyzed Enantioselective Alkylation of Enolizable Ketimines with Organomagnesium Reagents
  作者：Pablo Ortiz、Juan F. Collados、Ravindra P. Jumde、Edwin Otten、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1002/anie.201609963

  日期：2017.3.6

  readily available organomagnesium reagents were used for the catalytic enantioselective alkylation of enolizable N‐sulfonyl ketimines. The low reactivity and competing enolization of the ketimines was overcome by the use of a copper–phosphine chiral catalyst, which also rendered the transformation highly chemoselective and enantioselective for a broad range of ketimine substrates.

  廉价且易于获得的有机镁试剂用于可烯化的N-磺酰基酮亚胺的催化对映选择性烷基化反应。铜-膦手性催化剂的使用克服了酮亚胺的低反应性和竞争性烯醇化反应，这也使转化对多种酮亚胺底物具有高度的化学选择性和对映选择性。
• Direct Synthesis of Enolizable<i>N</i>-Sulfonyl Ketimines Under Microwave Irradiation
  作者：Pablo Ortiz、Juan F. Collados、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1002/ejoc.201600022

  日期：2016.3

  through direct condensation between the parent aldehyde and the sulfonamide. However, this approach is not efficient for the synthesis of enolizable N-sulfonyl ketimines. Herein we report a rapid and facile methodology for obtaining these products using microwave irradiation.

  N-磺酰基亚胺被广泛用作一系列转化的底物。通过母体醛和磺酰胺之间的直接缩合，可以直接获得 N-磺酰醛亚胺。然而，这种方法对于可烯醇化的 N-磺酰基酮亚胺的合成并不有效。在此，我们报告了一种使用微波辐射获得这些产品的快速简便的方法。
• Catalytic Enantioselective Hydrophosphonylation of Ketimines Using Cinchona Alkaloids
  作者：Shuichi Nakamura、Masashi Hayashi、Yuichi Hiramatsu、Norio Shibata、Yasuhiro Funahashi、Takeshi Toru

  DOI：10.1021/ja908940e

  日期：2009.12.30

  Organocatalytic enantioselective hydrophosphonylation of ketimines using cinchona alkaloids and Na(2)CO(3) afforded products with high enantioselectivity. Both enantiomers of alpha-amino phosphonates can be prepared by using pseudoenantiomeric cinchona alkaloids. The catalyst loading of cinchona alkaloids can be reduced to 0.5 mol % without a significant loss of enantioselectivity.

  使用金鸡纳生物碱和 Na(2)CO(3) 对酮亚胺的有机催化对映选择性氢膦酰化提供了具有高对映选择性的产品。α-氨基膦酸酯的两种对映体都可以通过使用假对映体金鸡纳生物碱制备。金鸡纳生物碱的催化剂负载量可以降低到 0.5 mol%，而对映选择性没有显着损失。