methyl 1,6-dimethyl-2-oxo-4-(3-(((perfluorooctyl)sulfonyl)oxy)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 1350738-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: methyl 1,6-dimethyl-2-oxo-4-(3-(((perfluorooctyl)sulfonyl)oxy)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1350738-43-0
• 化学式: C₂₂H₁₅F₁₇N₂O₆S
• 分子量: 758.41
• InChiKey: BKLXBXDILIQKCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  102.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,6-dimethyl-2-oxo-4-(3-(((perfluorooctyl)sulfonyl)oxy)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 、 4-甲氧基苯硼酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以57%的产率得到methyl 4-(4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-1,6-dimethyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diverse dihydropyrimidine-related scaffolds by fluorous benzaldehyde-based Biginelli reaction and post-condensation modifications

  摘要：

  从与全氟辛烷磺酰基连接的苯甲醛的Biginelli反应中生成的二氢嘧啶酮和二氢嘧啶硫酮被用作后缩合修饰的常见中间体，如环加成、Liebeskind-Srogl反应和Suzuki偶联，以形成取代苯基的二氢嘧啶酮、二氢嘧啶和噻唑嘧啶化合物。通过进行多组分反应以提高原子经济性，采用微波加热以快速反应，以及采用氟固相萃取（F-SPE）以便于纯化，实现了多样性定向合成的高效率。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.150
• 作为产物：
  描述：

  (3-Formylphenyl) 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluorooctane-1-sulfonate 、 乙酰乙酸甲酯 、 N-甲基脲 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到methyl 1,6-dimethyl-2-oxo-4-(3-(((perfluorooctyl)sulfonyl)oxy)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diverse dihydropyrimidine-related scaffolds by fluorous benzaldehyde-based Biginelli reaction and post-condensation modifications

  摘要：

  从与全氟辛烷磺酰基连接的苯甲醛的Biginelli反应中生成的二氢嘧啶酮和二氢嘧啶硫酮被用作后缩合修饰的常见中间体，如环加成、Liebeskind-Srogl反应和Suzuki偶联，以形成取代苯基的二氢嘧啶酮、二氢嘧啶和噻唑嘧啶化合物。通过进行多组分反应以提高原子经济性，采用微波加热以快速反应，以及采用氟固相萃取（F-SPE）以便于纯化，实现了多样性定向合成的高效率。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.150