7α-(6-aminohexyl)estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol | 918803-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7α-(6-aminohexyl)estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol
• CAS: 918803-17-5
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₂
• 分子量: 371.563
• InChiKey: OUSIHZPPTPDRFM-KTSMFKKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.48
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α-(6-aminohexyl)estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-[(2-acetamidoethylamino)methyl]-N-[6-[(7R,8R,9S,13S,14S,17S)-3,17-dihydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-7-yl]hexyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  激素-PAMAM树状大分子共轭物：聚合物动力学和系链结构影响配体对受体的访问。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601923
• 作为产物：
  描述：

  在 肼 作用下， 生成 7α-(6-aminohexyl)estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  Methods and compositions for treating cancer

  摘要：

  这项发明提供了用于治疗癌症的化合物和方法。示例化合物是具有两种不同基团通过连接剂连接的多功能化合物。该发明的化合物可以激活导致细胞生长抑制的一个或多个途径。该发明包括细胞静止和细胞毒性化合物。该发明的方法和组合物特别适用于治疗对其他化疗药物具有抗药性的癌细胞。

  公开号：

  US20060019936A1

文献信息

• Mechanistic Investigation of Site-specific DNA Methylating Agents Targeting Breast Cancer Cells
  作者：Leah L. Lowder、Matthew Powell、Sean E. Miller、Rigel J. Kishton、Charles B. Kelly、Connor B. Cribb、Kelly Mastro-Kishton、Manoj Chelvanambi、Phat T. Do、Rajeshwar Reddy Govindapur、Suzanne E. Wardell、Donald P. McDonnell、Libero J. Bartolotti、Giridhar R. Akkaraju、Arthur R. Frampton、Sridhar Varadarajan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00615

  日期：2021.9.9

  the essential role of ERα in modulating the toxicity. Minor alterations in the compound structure significantly affects the DNA binding ability, which correlates to the DNA-methylating ability. These studies demonstrate the utility of DNA-alkylating compounds to accomplish targeted inhibition of the growth of specific cancer cells; an approach that may overcome shortcomings of currently used chemotherapy

  我们之前描述了一种 DNA 烷基化化合物的开发，该化合物在乳腺癌细胞中显示出选择性毒性。该化合物含有雌激素受体 α (ERα) 结合配体和 DNA 结合/甲基化成分，可选择性甲基化 DNA 腺嘌呤-胸腺嘧啶丰富区域的腺嘌呤 N3 位。在此，我们描述了机制研究，证明此类化合物促进 ERα-化合物复合物向细胞核的易位并诱导 ERα 靶基因的表达。我们证实这些化合物在表达 ERα 的细胞中显示出选择性毒性，诱导 ERα 在细胞核中的定位，并验证了 ERα 在调节毒性中的重要作用。化合物结构的微小改变会显着影响 DNA 结合能力，这与 DNA 甲基化能力有关。这些研究证明了 DNA 烷基化化合物可用于实现对特定癌细胞生长的靶向抑制；一种可以克服目前使用的化疗药物缺点的方法。