5-chloro-2-(2,2,6,6-tetramethyl-piperidin-1-yloxymethyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-2,3-dihydro-1H-indole | 1094359-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-(2,2,6,6-tetramethyl-piperidin-1-yloxymethyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-2,3-dihydro-1H-indole
• 英文别名: (2S)-5-chloro-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-[(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxymethyl]-2,3-dihydroindole
• CAS: 1094359-15-5
• 化学式: C₂₅H₃₃ClN₂O₃S
• 分子量: 477.068
• InChiKey: YNLSLZMLKSQSHX-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-allyl-4-chloro-phenyl)-4-methyl-benzenesulfonamide 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 、 （4R，4''R，5S，5''S）-2,2''-（1-甲基亚乙基）双[4,5-二氢-4,5-二苯基恶唑] 作用下， 以 三氟甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到5-chloro-2-(2,2,6,6-tetramethyl-piperidin-1-yloxymethyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-2,3-dihydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯烃的对映选择性分子内氨基氧化

  摘要：

  本文报道了铜催化的烯烃的对映选择性分子内氨基氧化。这是对映选择性分子内烯烃氨基氧化过程的第一份报告。N-Arylsulfonyl-2-allylanilines 和 4-pentenylarylsulfonamides 以高产率和良好的对映选择性环化，提供新的手性亚甲氧基官能化二氢二氢吲哚和吡咯烷。四甲基氨基吡啶基（TEMPO）既是氧源又是化学计量氧化剂。这些反应由与 (4S,5R)-Bis-Phbox 络合的三氟甲磺酸铜 (II) 催化。未保护的氨基醇可以通过连续溶解 NS 和 ON 键的金属还原来获得。

  DOI：

  10.1021/ja806585m