p-Toluolsulfonylformaldehyd-(triphenylphosphoranyliden-hydrazon) | 2881-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-Toluolsulfonylformaldehyd-(triphenylphosphoranyliden-hydrazon)
• 英文别名: p-Tolylsulfonylformaldehydtriphenylphosphazin
• CAS: 2881-09-6
• 化学式: C₂₆H₂₃N₂O₂PS
• 分子量: 458.521
• InChiKey: BPJAGCQOMKYTAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  58.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  n-[(4-甲基苯磺酰基)甲基]氨基甲酸乙酯 在 吡啶 、 亚硝酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 p-Toluolsulfonylformaldehyd-(triphenylphosphoranyliden-hydrazon)
  参考文献：
  名称：

  van Leusen,A.M.; Strating,J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1965, vol. 84, p. 151 - 164

  摘要：

  DOI：

文献信息

• α-Diazosulphones and related compounds from the base-induced cleavage of α-diazo-β-ketosulphones
  作者：D. Hodson、G. Holt、D. K. Wall

  DOI：10.1039/j39680002201

  日期：——

  sulphonylformaldehyde hydrazones (70—80%), a previously unknown class of compounds, which arose by hydrolysis of the first formed phosphazine. The acylsulphonyldiazomethanes were prepared by the action of toluene-p-sulphonyl azide and triethylamine on β-ketosulphones in 60% aqueous ethanol. If the diazoketosulphone is retained in solution and the reaction period prolonged, sulphonylformaldehyde hydrazones may be

  当在干燥的甲醇中用三乙胺处理时，酰基磺酰基重氮甲烷会发生酰基裂解，从而生成α-重氮砜（约30％）。收率不佳归因于后处理过程中重氮砜的碱促进反应，因为在后处理中加入三苯基膦会生成磺酰甲醛（70-80％），这是一类以前未知的化合物，是通过水解生成首先形成磷嗪。酰基磺酰基重氮甲烷是通过甲苯-对磺酰基叠氮化物和三乙胺在60％的乙醇水溶液中对β-酮砜的作用制得的。如果重氮酮砜保留在溶液中并延长了反应时间，则可在添加三苯膦后直接分离出磺酰甲醛。