(1-(烯丙氧基)丙-2-炔基)-4-甲基苯 | 1039747-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1-(烯丙氧基)丙-2-炔基)-4-甲基苯
• 英文名称: (1-(allyloxy)prop-2-ynyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-Methyl-4-(1-prop-2-enoxyprop-2-ynyl)benzene
• CAS: 1039747-23-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: SAGVFABYNNHFAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(烯丙氧基)丙-2-炔基)-4-甲基苯 、 N-苯基亚胺苄基氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 7.0h， 以83%的产率得到(2-phenylquinolin-4-yl)(p-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化苯甲酰亚胺基氯化物与1,6-烯炔的Pd催化Sonogashira偶联发生意外的多米诺反应并环化合成喹啉衍生物

  摘要：

  已经开发出了一种多米诺骨牌反应，该反应是通过苯催化亚苄基酰氯与1,6-烯炔的钯催化的Sonogashira偶联，然后环化形成喹啉衍生物。研究了反应条件和反应范围，并提出了合理的机理。该过程简单，快速且通用，并且基材容易获得。

  DOI：

  10.1021/jo9026116
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-2-丙炔-1-醇 、 烯丙醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (1-(烯丙氧基)丙-2-炔基)-4-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  PtCl₂-Catalyzed Tandem Triple Migration Reaction toward (Z)-1,5-Dien-2-yl Esters

  摘要：

  A novel method for the selective synthesis of (Z)-1,5-dien-2-yl esters has been developed though Pt(II)-catalyzed tandem 1,2-acyl and 1,2-hydride migration, along with an allyl migration reaction of propargylic carboxylates with electronically unbiased internal alkynes. The unusual selectivity of 1,2-acyloxy migration was realized.

  DOI：

  10.1021/ol8015463

文献信息

• Pd-Catalyzed Sequential Reactions via Allene Intermediate for the Synthesis of Polycyclic Frameworks Containing 2,3-Dihydrofuran Units
  作者：Ruwei Shen、Xian Huang

  DOI：10.1021/ol801139b

  日期：2008.8.7

  A stepwise process involving Sonogashira coupling, propargyl allenyl isomerization, and consecutive [4 + 2] cyclization has been realized, leading to an efficient synthesis of polycyclic compounds containing a 2,3-dihydrofuran unit. Most attractive for synthetic interest is the finding that up to four stereogenic centers could be generated in one step with high stereoselectivity.