methyl 2-(3,4-dihydro-2H-pyrido[3,4-b]indol-1(9H)-ylidene)acetate | 288839-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl 2-(3,4-dihydro-2H-pyrido[3,4-b]indol-1(9H)-ylidene)acetate
• 英文别名: methyl 2-(2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-1-ylidene)acetate
• CAS: 288839-63-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: BJNFHMIWFYCEEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3,4-dihydro-2H-pyrido[3,4-b]indol-1(9H)-ylidene)acetate 、 3-fluorocinnamaldehyde 在 2-均三甲苯基-2,5,6,7-四氢吡咯并[2,1-C][1,2,4]三唑-4-鎓氯化物 、 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以33%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的带有环戊烯的环状β-烯胺酯环化反应：使用官能化的吲哚[2,3- a ]喹唑烷†

  摘要：

  通过N-杂环卡宾（NHC）催化的环状β-烯胺酯1与Enals 2的环合反应，开发了一种新型的合成方法，用于官能化的吲哚并[2,3- a ] quinolizidines 。该方法学为快速有效地构建吲哚并[2,3- a ]喹啉嗪骨架提供了途径，该骨架是具有多种生物活性的许多天然产物的核心结构。

  DOI：

  10.1039/c5ob00176e

文献信息

• Organocatalyzed Cascade Reactions of Cyclic β-Enamino Esters and α,β-Unsaturated Aldehydes Leading to Indoloquinolizidines and Benzoquinolizidines
  作者：Xiaoyu Wu、Linlin Nie、Huihui Fang、Jie Chen、Weiguo Cao、Gang Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201101105

  日期：2011.11

  Organocatalyzed cascade reactions between cyclic β-enamino esters and α,β-unsaturated aldehydes have been developed. They provide highly substituted indolo[2,3-a]quinolizidines and benzo[a]quinolizidines in moderate to good yields and with good to excellent enantioselectivities. Both aromatic and aliphatic α,β-unsaturated aldehydes react readily with enamino esters to furnish the desired products.

  已经开发了环状 β-烯氨基酯和 α,β-不饱和醛之间的有机催化级联反应。它们以中等至良好的产率和良好至极好的对映选择性提供高度取代的吲哚并[2,3-a]喹啉齐啶和苯并[a]喹唑啉。芳香族和脂肪族 α,β-不饱和醛都容易与烯氨基酯反应以提供所需的产品。